bodipy荧光化学传感器用于检测cu2+及其在活细胞中的应用快速响应和高灵敏度
铜是适用于人体器官和代谢过程功能的微量元素，然而，身体中铜过度和缺乏都可能导致不良的健康影响，如1、阿尔茨海默病，2、肌萎缩侧索硬化症，3、门克斯和威尔逊疾病，4、朊病毒病。在温和条件下，BODIPY是由2,2-联吡啶合成用来检测Cu2+定量选择性。BODIPY检测Cu2+是利用电子从荧光团的激发态转移到bipyridyl单元，再到Cu2+并伴随BODIPY荧光强烈变化的原理，这一反应过程在1分钟内完成，并且对Cu2+高度敏感。通过质谱分析荧光猝灭机制，实际是一个Cu2+与两个BODIPY分子配合形成螯合物，这种反应是可逆的。这种简单的BODIPY染料也可以用于在活细胞中感知Cu2+。这项工作有助于将BODIPY的潜在应用扩展到生物和环境领域。关键词 BODIPY，荧光化学传感器 ，Cu2 +检测
目 录
1 引言 1
1．1 BODIPY简介 1
1．2 BODIPY荧光染料的种类 1
1. 3 BODIPY的应用 2
1.3.1 铜离子检测 2
1.3.2 锌离子检测 3
1.3.3重金属离子检测 4
1.3.4阴离子检测 5
1.3.5分子探针 6
1.3.6 pH探针 6
1.3.7 分子开关 7
1.3.8 检测自由基 8
1.3.9 太阳能电池 8
1.3.10 传感器 9
1.3.11 光敏剂 9
1.4 发光机理 9
1.5 BODIPY的合成路线 10
1.5.1 由醛和吡咯合成 10
1.5.2 由酰氯或酸酐和吡咯合成 11
1.5.3 由含有吡咯环的醛或酮和吡咯合成 11
1.6 选题意义 12
2 实验 12
2.1 实验试剂 12
2.2 实验仪器 12
2.3 实验方案 12
2.4 实验步骤 13
2.5 肝癌细胞培养的一般方法 13
2.6 实验分析 13
展望 18
结论 19
致 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ￥351916072$
谢 20
参考文献 21
1 引言
Cu2+在生物过程中扮演许多重要角色，基因表达，蛋白质的结构增强，和金属酶反应[1]。但是，过量摄入Cu2+导致几种神经退行性疾病，如1、阿尔茨海默病，2、肌萎缩侧索硬化症，3、门克斯和威尔逊疾病，4、朊病毒病等。因此，Cu2+的选择性和定量测定吸引了很多关注，因为这些受体能够快速启动简单的光谱分析法来测定Cu2+。
BODIPY简介
近年来，BODIPY染料因其优良的性质被广泛地应用。BODIPY的结构如图1所示，在吡咯环的两侧有硼桥和香川桥位于同一平面上使得分子结构具有稳定的共轭态，因此BODIPY荧光染料具有良好的稳定性和优良的光学性能。
图1 BODIPY类染料母体结构图
BODIPY荧光染料的种类
虽然Cu2+在许多生物学过程中发挥着重要作用。然而，Cu2+失衡就会引起各种不适，如即使在短时间内暴露于高水平的铜也会引起胃肠道紊乱，而长期暴露会引起肝或肾损伤[2]。因此，设计分子受体的选择性和定量测定Cu2+是非常可取的。迄今为止，已经提出了多种荧光或比色Cu2+受体。其中, 许多用于Cu2+选择性检测的荧光化学传感器被报道，其中一些被成功应用于生物学。然而，其中一些对Cu2+的选择性较弱，需要特定的反应条件，如酸性或碱性介质。基于荧光增强的化学传感器与Cu2+结合通常是不可恢复和不可逆转的[3]。例如, 白石等报道称，螺吡喃衍生物捕获Cu2+，产生1:2 Cu2+胺的复杂中间体，如图1所示。这是通过氧化脱氢酶的氧化脱氢转化为1:2 Cu2+ 亚胺复合物，同时还原Cu2+ 。唐的小组开发了一种基于1,8萘吡啶的荧光化学剂量计，如图2所示，当1(7醋氨1,8萘酚)2(6二乙酰氨基吡啶)乙烯与CuCl2混合，Cu2+与配体结合，然而，Lee的研究小组报告了一种新型的基于香豆素的荧光探针，如图3所示，它是一种荧光化学传感器，具有较高的选择性，并在生物系统中与Cu2+相适应。并且通过添加乙二胺四乙酸可以达到静息水平返还细胞内的Cu2+。ion化学传感器在金属领域取得了巨大的成就 ,但是仍然有新的指标和改进需求属性,特别是荧光光谱可见地区高效探测。
图2萘酰亚胺的母体结构
图3? 香豆素的母体结构[5]
BODIPY的应用离子检测
铜离子检测
图4 染料分子1[6]
BODIPY合成利用5formyl5′methyl2 2′联吡啶作为环吡咯单元的桥接单元，具有高的量子产量(甲醇为86%)。其结构经1H核磁共振谱和质谱证实，所有质子和相应峰的强度均显示在1H核磁共振谱(图5)中。单晶生长在甲醇溶液中。从分子结构来看(图4)，双吡啶组的两个N个原子在反核处设置，以减少核间斥力。然而，C18C19键可以摆动并转向金属离子，记录了BODIPY的吸收和荧光光谱。甲醇在室温下，如图5所示,吸收和发射的最大波长分别为501和518纳米。对添加金属阳离子的影响进行了比较研究，Fe3+、Zn2+和Cu2+都在荧光猝灭中显示。然而，当10个金属离子(Li+，Na+ ，Mn2+，Mg2+，K +， La3+ ，Sn2+， Cr3+与+ Cd2+,Bi3+价,Fe3+ Zn2+和Cu2+)被添加到20μM甲醇溶液中BODIPY，只有Cu2+产生了瞬间颜色变化。在添加其他金属离子时，几乎没有观察到颜色的。所以说明燃料分子 1可以用于检测Cu2+。
图5 染料分子1中加入金属离子后的荧光发射光谱
锌离子探针
锌是人体的基本是以金属结合酶或蛋白的形式存在的，它在人体中只有二三克。但在皮肤中却占15%～20％。锌可以帮助细胞分裂，锌离子的存在对于维持人体生理pH平衡起到很大的作用。人们受伤时，锌离子在伤口愈合方面起到很大作用，锌可以以酶的形式参与整个伤口愈合过程。
目 录
1 引言 1
1．1 BODIPY简介 1
1．2 BODIPY荧光染料的种类 1
1. 3 BODIPY的应用 2
1.3.1 铜离子检测 2
1.3.2 锌离子检测 3
1.3.3重金属离子检测 4
1.3.4阴离子检测 5
1.3.5分子探针 6
1.3.6 pH探针 6
1.3.7 分子开关 7
1.3.8 检测自由基 8
1.3.9 太阳能电池 8
1.3.10 传感器 9
1.3.11 光敏剂 9
1.4 发光机理 9
1.5 BODIPY的合成路线 10
1.5.1 由醛和吡咯合成 10
1.5.2 由酰氯或酸酐和吡咯合成 11
1.5.3 由含有吡咯环的醛或酮和吡咯合成 11
1.6 选题意义 12
2 实验 12
2.1 实验试剂 12
2.2 实验仪器 12
2.3 实验方案 12
2.4 实验步骤 13
2.5 肝癌细胞培养的一般方法 13
2.6 实验分析 13
展望 18
结论 19
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谢 20
参考文献 21
1 引言
Cu2+在生物过程中扮演许多重要角色，基因表达，蛋白质的结构增强，和金属酶反应[1]。但是，过量摄入Cu2+导致几种神经退行性疾病，如1、阿尔茨海默病，2、肌萎缩侧索硬化症，3、门克斯和威尔逊疾病，4、朊病毒病等。因此，Cu2+的选择性和定量测定吸引了很多关注，因为这些受体能够快速启动简单的光谱分析法来测定Cu2+。
BODIPY简介
近年来，BODIPY染料因其优良的性质被广泛地应用。BODIPY的结构如图1所示，在吡咯环的两侧有硼桥和香川桥位于同一平面上使得分子结构具有稳定的共轭态，因此BODIPY荧光染料具有良好的稳定性和优良的光学性能。
图1 BODIPY类染料母体结构图
BODIPY荧光染料的种类
虽然Cu2+在许多生物学过程中发挥着重要作用。然而，Cu2+失衡就会引起各种不适，如即使在短时间内暴露于高水平的铜也会引起胃肠道紊乱，而长期暴露会引起肝或肾损伤[2]。因此，设计分子受体的选择性和定量测定Cu2+是非常可取的。迄今为止，已经提出了多种荧光或比色Cu2+受体。其中, 许多用于Cu2+选择性检测的荧光化学传感器被报道，其中一些被成功应用于生物学。然而，其中一些对Cu2+的选择性较弱，需要特定的反应条件，如酸性或碱性介质。基于荧光增强的化学传感器与Cu2+结合通常是不可恢复和不可逆转的[3]。例如, 白石等报道称，螺吡喃衍生物捕获Cu2+，产生1:2 Cu2+胺的复杂中间体，如图1所示。这是通过氧化脱氢酶的氧化脱氢转化为1:2 Cu2+ 亚胺复合物，同时还原Cu2+ 。唐的小组开发了一种基于1,8萘吡啶的荧光化学剂量计，如图2所示，当1(7醋氨1,8萘酚)2(6二乙酰氨基吡啶)乙烯与CuCl2混合，Cu2+与配体结合，然而，Lee的研究小组报告了一种新型的基于香豆素的荧光探针，如图3所示，它是一种荧光化学传感器，具有较高的选择性，并在生物系统中与Cu2+相适应。并且通过添加乙二胺四乙酸可以达到静息水平返还细胞内的Cu2+。ion化学传感器在金属领域取得了巨大的成就 ,但是仍然有新的指标和改进需求属性,特别是荧光光谱可见地区高效探测。
图2萘酰亚胺的母体结构
图3? 香豆素的母体结构[5]
BODIPY的应用离子检测
铜离子检测
图4 染料分子1[6]
BODIPY合成利用5formyl5′methyl2 2′联吡啶作为环吡咯单元的桥接单元，具有高的量子产量(甲醇为86%)。其结构经1H核磁共振谱和质谱证实，所有质子和相应峰的强度均显示在1H核磁共振谱(图5)中。单晶生长在甲醇溶液中。从分子结构来看(图4)，双吡啶组的两个N个原子在反核处设置，以减少核间斥力。然而，C18C19键可以摆动并转向金属离子，记录了BODIPY的吸收和荧光光谱。甲醇在室温下，如图5所示,吸收和发射的最大波长分别为501和518纳米。对添加金属阳离子的影响进行了比较研究，Fe3+、Zn2+和Cu2+都在荧光猝灭中显示。然而，当10个金属离子(Li+，Na+ ，Mn2+，Mg2+，K +， La3+ ，Sn2+， Cr3+与+ Cd2+,Bi3+价,Fe3+ Zn2+和Cu2+)被添加到20μM甲醇溶液中BODIPY，只有Cu2+产生了瞬间颜色变化。在添加其他金属离子时，几乎没有观察到颜色的。所以说明燃料分子 1可以用于检测Cu2+。
图5 染料分子1中加入金属离子后的荧光发射光谱
锌离子探针
锌是人体的基本是以金属结合酶或蛋白的形式存在的，它在人体中只有二三克。但在皮肤中却占15%～20％。锌可以帮助细胞分裂，锌离子的存在对于维持人体生理pH平衡起到很大的作用。人们受伤时，锌离子在伤口愈合方面起到很大作用，锌可以以酶的形式参与整个伤口愈合过程。
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