呋喃
如今，香豆素及其衍生物是有机化合物的一个重要分支，并且其具有广泛的生物活性，如抗HIV、抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗真菌等。因此，香豆素类化合物被越来越多国内外学者关注并且广泛应用于医药、农药等领域。本论文以4-羟基香豆素和4,7-二羟基香豆素为原料，环合得到3种3-烷氧基7,8,9,10-四氢-6H-苯并呋喃并[3,2-c] 苯并吡喃-6-酮，然后经过钯碳脱氢环合反应合成了3种3-烷氧基苯并[4,5]呋喃[3,2-c]-6-酮。重要中间体及目标产物均进行了熔点、核磁和红外的表征。
目录
摘要 3
关键词 3
Abstract 4
Keywords 4
引言 4
1材料 5
1.1仪器 5
1．2 试剂 5
2合成路线 6
2.1 2羟基4烯丙氧基苯乙酮的合成 6
2．2 4羟基香豆素的合成 6
2．3 呋喃并[3，2c]苯并吡喃4酮衍生物的合成 7
2．4 苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮衍生物的合成 8
3 结果与分析 （中间体2ac和最终产物3ac的数据分析） 8
3．1 7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 8
3．2 3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 8
3．3 3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 8
3．4 苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3a） 9
3．5 3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3b） 9
3．6 3烯丙氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3c） 9
4 讨论 9
4.1 无水无氧的反应体系 9
4.2 4羟基7烷氧基香豆素合成条件优化 9
5 结果 10
致谢 10
参考文献 10
附录A: 1H NMR谱图 11
1、7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 11
2、3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 12
3、3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 12
4、苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮（3a） 13
5、3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮（3b） 14
附录B: IR谱图 15
1、7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 15
2、3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 15
3、3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 16
4、3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3b） 16
5、3烯丙氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮 17
呋喃[3,2c]苯并吡喃4酮衍生物的合成
引言
香豆素（Coumarin）化学名称为2Hchromen2one，又称香豆内酯、邻氧萘酮、氧杂萘邻酮，是一类具有苯并α吡喃酮母核的天然化合物的总称。据周荣汉等[1]统计，含有香豆素基本母环分子的植物科属就有上百种，主要集中分布于豆科、菊科、伞科类、芸香科、瑞香科、木犀科等植物类群。日常中药如独活、白芷、枳壳、茵陈、补骨脂、续随子、蛇床子等都含有香豆素基本母环分子。
香豆素按结构可分为：简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他类[2]。简单香豆素类是指在苯并α吡喃酮母核上的取代基位置主要为C5，C6，C7， C8位，多为烷基、羟基、烷氧基、烯丙氧基及异戊烯氧基等的单取代或多取代化合物，如从曼陀罗中提取得到的七叶内酯。呋喃香豆素是指在苯并α吡喃酮母核上的环合形成呋喃环，根据其与母环的位置是否在一条直线上可进一步分为线型呋喃香豆素与角形呋喃香豆素。吡喃香豆素类是指在苯并α吡喃酮母核上环合形成吡喃环的一类香豆素，亦可以分为线型和角型吡喃香豆素。其他类香豆素是指取代基在苯并α吡喃酮母核上C3、C4位，及各种各样苯并α吡喃酮的多聚体等。香豆素类化合物的具有各种各样的生物活性，在医学、医药及农药领域中具有各种应用及研究，例如抗菌[3]、抗凝血[4]、除草剂[5]、抗皮肤癌[6]、抗HIV[7]、镇痛抗炎[8]、抗氧化[9]、光敏作用[10]等。
植物病虫害一直是困扰人类的一大难题，防治植物病虫害的手段众多，如化学农药，生物农药，转基因作物，天敌生物等。然而多年来化学农药一直是防治植物病虫害的主要手段，其它方法由于诸多限制，无法大范围普及使用，但其已受到科研工作者们的广泛关注，发展愈加迅速，具有巨大的潜力。传统化学农药存在着环境污染、难以降解、毒性高、产生耐药性、对非靶标生物有害等缺点，极大限制了化学农药的发展。现如今，自然环保深入人心，国家对化学农药审批愈加严格，急需一类具有新颖结构的高效、低毒、低残留、不易产生抗性的绿色农药。
很多种类的天然植物中都含有香豆素类化合物，且显示丰富多样的生物生理活性，作为植保素，有着调节植物生长、杀虫、抗菌、抗紫外线等诸多功能，是一类十分重要的具有潜在农用活性的有机化合物。以天然活性化合物为修饰对象一直是开发具有新型生物活性物质的重要途径之一，特别是在分子中引入活性基团。以此种方法开发出的化合物因和天然活性物质具有类似结构，具有潜在生物活性，且副作用一般较低。
香豆素母核
苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮是一种属于香豆素类植物雌激素的天然化合物，又称拟雌内酯。于1950年被Bickoff等人从紫花苜蓿、草莓苜蓿和三叶草中提取出来的[11]，该化合物具有强有效的生物活性，在改善更年期综合症、预防骨质酥松和心血管系统疾病以及治疗激素依赖肿瘤等方面具有一定的作用，拟雌内酯比一些植物雌激素能更有效的结合受体，表现出更强的生物活性。
目录
摘要 3
关键词 3
Abstract 4
Keywords 4
引言 4
1材料 5
1.1仪器 5
1．2 试剂 5
2合成路线 6
2.1 2羟基4烯丙氧基苯乙酮的合成 6
2．2 4羟基香豆素的合成 6
2．3 呋喃并[3，2c]苯并吡喃4酮衍生物的合成 7
2．4 苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮衍生物的合成 8
3 结果与分析 （中间体2ac和最终产物3ac的数据分析） 8
3．1 7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 8
3．2 3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 8
3．3 3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 8
3．4 苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3a） 9
3．5 3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3b） 9
3．6 3烯丙氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3c） 9
4 讨论 9
4.1 无水无氧的反应体系 9
4.2 4羟基7烷氧基香豆素合成条件优化 9
5 结果 10
致谢 10
参考文献 10
附录A: 1H NMR谱图 11
1、7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 11
2、3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 12
3、3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 12
4、苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮（3a） 13
5、3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮（3b） 14
附录B: IR谱图 15
1、7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2a） 15
2、3甲氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2b） 15
3、3烯丙氧基7,8,9,10四氢6H苯并呋喃并[3,2c] 苯并吡喃6酮（2c） 16
4、3甲氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮的合成（3b） 16
5、3烯丙氧基苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮 17
呋喃[3,2c]苯并吡喃4酮衍生物的合成
引言
香豆素（Coumarin）化学名称为2Hchromen2one，又称香豆内酯、邻氧萘酮、氧杂萘邻酮，是一类具有苯并α吡喃酮母核的天然化合物的总称。据周荣汉等[1]统计，含有香豆素基本母环分子的植物科属就有上百种，主要集中分布于豆科、菊科、伞科类、芸香科、瑞香科、木犀科等植物类群。日常中药如独活、白芷、枳壳、茵陈、补骨脂、续随子、蛇床子等都含有香豆素基本母环分子。
香豆素按结构可分为：简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类及其他类[2]。简单香豆素类是指在苯并α吡喃酮母核上的取代基位置主要为C5，C6，C7， C8位，多为烷基、羟基、烷氧基、烯丙氧基及异戊烯氧基等的单取代或多取代化合物，如从曼陀罗中提取得到的七叶内酯。呋喃香豆素是指在苯并α吡喃酮母核上的环合形成呋喃环，根据其与母环的位置是否在一条直线上可进一步分为线型呋喃香豆素与角形呋喃香豆素。吡喃香豆素类是指在苯并α吡喃酮母核上环合形成吡喃环的一类香豆素，亦可以分为线型和角型吡喃香豆素。其他类香豆素是指取代基在苯并α吡喃酮母核上C3、C4位，及各种各样苯并α吡喃酮的多聚体等。香豆素类化合物的具有各种各样的生物活性，在医学、医药及农药领域中具有各种应用及研究，例如抗菌[3]、抗凝血[4]、除草剂[5]、抗皮肤癌[6]、抗HIV[7]、镇痛抗炎[8]、抗氧化[9]、光敏作用[10]等。
植物病虫害一直是困扰人类的一大难题，防治植物病虫害的手段众多，如化学农药，生物农药，转基因作物，天敌生物等。然而多年来化学农药一直是防治植物病虫害的主要手段，其它方法由于诸多限制，无法大范围普及使用，但其已受到科研工作者们的广泛关注，发展愈加迅速，具有巨大的潜力。传统化学农药存在着环境污染、难以降解、毒性高、产生耐药性、对非靶标生物有害等缺点，极大限制了化学农药的发展。现如今，自然环保深入人心，国家对化学农药审批愈加严格，急需一类具有新颖结构的高效、低毒、低残留、不易产生抗性的绿色农药。
很多种类的天然植物中都含有香豆素类化合物，且显示丰富多样的生物生理活性，作为植保素，有着调节植物生长、杀虫、抗菌、抗紫外线等诸多功能，是一类十分重要的具有潜在农用活性的有机化合物。以天然活性化合物为修饰对象一直是开发具有新型生物活性物质的重要途径之一，特别是在分子中引入活性基团。以此种方法开发出的化合物因和天然活性物质具有类似结构，具有潜在生物活性，且副作用一般较低。
香豆素母核
苯并[4,5]呋喃[3,2c]6酮是一种属于香豆素类植物雌激素的天然化合物，又称拟雌内酯。于1950年被Bickoff等人从紫花苜蓿、草莓苜蓿和三叶草中提取出来的[11]，该化合物具有强有效的生物活性，在改善更年期综合症、预防骨质酥松和心血管系统疾病以及治疗激素依赖肿瘤等方面具有一定的作用，拟雌内酯比一些植物雌激素能更有效的结合受体，表现出更强的生物活性。
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