四四唑的羧酸衍生物制备【字数:9841】

四氮唑类化合物的碳氢含量低,氮含量高,燃烧后的产物是分子量很低但是清洁度高的N2,能够响应近期习主席主席提出的五位一体,绿色科学的发展号召,又由于其密度高,热稳定性高,生成焓高等特点,四氮唑类化合物在众多范畴得到了发展应用。本文在制备了含有四个四唑环的四四唑有机化合物-1,3,3,5-四(5-四唑)戊烷前提下,用乙醇作为溶剂,碳酸钠提供碱性条件,将溴乙酸乙酯和1,3,3,5-四(5-四唑)戊烷常温反应一周,得到了将酯基接到四四唑环上的四四唑的羧酸衍生物-四四唑酯基化合物。
目录
摘要 I
Abstract II
1.前言 1
1.1 四唑化合物的简述 1
1.2四氮唑类化合物的合成方法 3
1.2.1叠氮化物和有机腈环化 3
1.2.2酰胺类化合物和叠氮化物发生环化反应(—CONH2) 6
1.2.3胺类化合物与叠氮化物发生环化反应 6
1.2.5其他的合成制备四唑化合物的方法 7
1.3 四氮唑类化合物的应用 8
1.3.1四氮唑类化合物在医药领域的应用 8
1.3.2四氮唑类化合物在农业生产领域的应用 9
1.3.3四氮唑类化合物在材料科学方面的应用 10
1.4多四氮唑化合物的简述 11
1.4.1 双四氮唑化合物 11
1.4.2多环四氮唑化合物 12
2.原理及实验部分 14
2.1主要的实验所用仪器和原料 14
2.1.1实验所用到的仪器 14
2.1.2 主要反应原料及其物理性质 14
2.2 四四唑酯化合物的合成 15
2.2.1 1,3,3,5四氰基戊烷的合成 15
2.2.2 1,3,3,5四(5四唑)戊烷的合成 15
2.2.3 1,3,3,5四(5四唑)戊烷酯化合物的合成 17
3.实验结果与讨论 19
3.1红外光谱分析要领 19
3.2 分析1,3,3,5四氰基戊烷的红外谱图 20
3.2 1,3,3,5四(5四唑)戊烷的红外图谱分析 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ¥351916072¥ 
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3.3 1,3,3,5四(5四唑)戊烷酯化合物的红外图谱分析 22
4.结论 23
5.参考文献 24
6.致谢 25
1.前言
1.1 四唑化合物的简述
随着人们对四唑类化合物愈来愈深入的研究,四唑类化合物以其特殊的结构和性质,受到了越来越多的重视。发现四唑类化合物及其衍生物可以参与许多重要的化学反应,对科学的绿色发展起着十分重要的作用,其价值不言而喻[1]。
四唑环跟苯环结构具有一定的相似之处,都含有共轭体系,因此都具有一定的芳香性,因为其是平面结构,所以它的稳定性相对较好。四唑类化合物可以根据其NH的位置,有三种不同结构,分别是1H、2H和5H四唑。1H和2H在一定条件下可以进行相互转化,目前研究最多的四唑类高氮含能材料主要是以四唑环(1H四唑)为母体的有机含能金属盐、非金属盐及配合物[2]。
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图1 四唑的三种结构异构体
表1 1H四唑、2H四唑分子间氢键的具体的键长参数[2]
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1H、2H和5H四唑的衍生物,可以根据四唑环上C和NH进行取代,得到其相应的四唑化合物,因其取代基位置和结构不同,可能有不同的性质,在生活中有不同的应用。
进而扩大了四唑类化合物的种类,为科学家的研究提供一定的现实基础。
下面四唑类衍生物中,R可以为烷基、硝基、氨基、羧基、酯基等。
目前,科学家们对四唑类衍生物研究越来越多,WeiKe Su等[3]科学家们对四唑类化合物进行一定的研究和探索,最终以叠氮化钠等为原料,合成了1取代四唑。
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图2 1取代四唑
JinBo Xiao等[3]科学家们经过一系列的研究、查阅资料、总结实验,得到了1取代5三氟甲基四唑,其中涉及了亲核取代及其分子内环化反应机理。
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图3 1取代5三氟甲基四唑
科学家们进行研究四唑类化合物时,得到过5取代四唑类化合物[4],这类化合物稳定性比较好,可以是四唑类化合物的进步性研究。
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图4 5取代四唑
在大量的四唑类化合物中,含氮量较高应该是5氨基四唑[5],结构式比较简单,颜色为白色。
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图5 5氨基四唑
从上面的结构式中我们可以看出,含有NH键和NH2,根据以往所学知识,可以得出这个化合物具有酸碱两性,根据这个特殊的性质,可以制备一些盐类。
Stolle等[6]科学家们也以叠氮化钠等为原料进行实验研究,在温度较高的条件下合成甲基氨基四唑。
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图6 甲基氨基四唑
Shreeve等[7]科学家们也用叠氮化钠为原料,用不同溶剂进行实验研究,合成了许多5氨基四唑的单取代的衍生物。
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图7 5氨基四唑的单取代
四唑类的化合物,根据其连接的基团不同,进而得到的化合物的性质具有一定的区别与联系。例如,这类化合物连接烷基基团,可以让化合物的能量得到降低,稳定性得到提高,硝基可以使化合物的能量得以大大的提高,敏感度大量提升等等。
1.2四氮唑类化合物的合成方法
早期,四氮唑类化合物的合成方法主要是叠氮化合物与腈类化合物的作用,后来随着社会经济的发展,人们开始注重合成方法的高效、绿色、安全等方面,开发出了其他的合成方法。

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