含卤素香豆素结构酰肼化合物的合成及其抗菌活性的研究
香豆素类化合物广泛分布于自然界的植物中，具有广泛的生物学活性，如抗菌、抗病毒、抗HIV等活性，对其进行结构修饰及活性研究一直是药物研发领域的热点。酰肼类化合物是氮杂原子化合物,是许多药物合成前体或中间体。本课题采用活性亚结构拼接思路，将香豆素羧酸与酰肼类两类单元结构结合，设计、合成，并研究目标化合物的抗菌活性。本实验合成了一系列的酰肼香豆素衍生物，探索改进了酰肼的的合成路线，制备了一系列含卤素香豆素酰肼新化合物，进行了结构表征，并对目标化合物的抗菌活性进行了活性测定。
目录
摘要 3
关键词 3
ABSTRACT3
KEY WORDS 3
引言: 3
1、选题依据，目的，意义3
2、实验部分： 5
2.1仪器 5
2.2试剂 5
2.3合成方法 5
2.3.1 6溴香豆素3羧酸的合成 5
2.3.2 目标产物香豆素3酰肼的合成 6
2.3.3合成方法的探索改进 8
2.4抗菌活性测定 10
2.4.1仪器 10
2.4.2供试菌株 10
2.4.3培养条件 10
2.4.4试验处理和方法 10
2.4.5初步抗菌活性实验结果 11
3、总结： 11
致谢： 12
参考文献： 12
附录1HMR谱图:13
含卤素香豆素结构酰肼化合物的合成及其抗菌活性的研究
应用化学 朱宇川
引言
引言
1、选题依据，目的，意义
香豆素(coumarin)，即苯并α吡喃酮，或1,2苯并α吡喃酮，IUPAC命名为2H1benzopyran2one。香豆素类化合物是一类具有芳香气味的天然产物，是天然产物中一类重要化合物，具有广泛的生物学活性，如抗菌、抗病毒、抗HIV等活性[1,2,3].对其进行结构修饰及活性研究一直是药物研发领域的热点。香豆素各个位点的衍生均有较好的生物学活性，本实验着重探索其在3位上的活性。
图1 香豆素的基本构架
Schem *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
e1 Structure of Coumarin
酰肼类化合物是氮杂原子化合物, 具有很高的生物活性和化学活性, 并用作许多药物合成前体或中间体. 酰肼骨架可能是重要的杀菌活性单元,其作为杀菌药物也蕴藏着巨大潜力[6], 此类衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性[7,8]. 。
图2 酰肼类结构
Scheme2 Representative structures of hydrazide scaffolds
目前，已有很多酰胺类杀菌剂用于防治植物病害，投入市场，前景可观。同时，但鲜有报道将3羧酸香豆素母环加入到酰胺类杀菌剂的结构，所以本实验创新性地将香豆素结构的羧酸与当前具有新颖作用模式的酰肼类杀菌剂结合，采用活性亚结构拼接的方式设计合成目标化合物，合成一系列香豆素酰酰肼化合物，并探索其杀菌活性，以求获得低毒高效、低残留、环境友好的抗菌先导化合物，本实验主要对苯肼的取代情况进行衍生。
图3 目标分子的设计思路
Scheme 3 Design strategy for target molecules
2、实验部分：
2.1仪器
SZCL型数显智能控温磁力搅拌器（巩义市予华仪器有限公司）、ZF20D暗箱式紫外分析仪（巩义市予华仪器有限责任公司）、SHBB95型循环水式多用真空泵（郑州长城科工贸有限公司）、HDM500型电子调温电热套（江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司）、KQ5200型超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）、WS701型红外快速干燥箱（巩义市予华仪器责任有限公司）、DRX400MHZ核磁共振仪（瑞士Bruker公司）、DZF6050型真空干燥箱（上海精宏实验设备有限公司）。
2.2试剂
5溴2羟基苯甲醛（99%，百灵威科技有限公司）、苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4甲氧基苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3甲氧基苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、碳酸钾（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、36%盐酸（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、DCM二氯甲烷（≥99%，国药集团化学试剂有限公司）、EDC.HCl 1乙基(3二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、DMAP 4二甲氨基吡啶（≥98%，Adamas Reagent Co. Ltd.）、EA乙酸乙酯（≥99%，无锡市亚盛化工有限公司）、氯化钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、碳酸氢钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、PE石油醚（≥99%，无锡市亚胜化工有限公司）、二氯亚砜（≥98%，Adamas Reagent Co. Ltd.）、DMF N,N二甲基甲酰胺（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、三乙胺（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、丙二酸二乙酯（98%，Aladdin Industrial Corporation）；HOBT 1羟基苯并三唑（98%，Aladdin Industrial Corporation）、DIC N, N二异丙基碳二亚胺（98%，Aladdin Industrial Corporation）、DCC 二环己基碳二亚胺（98%，Aladdin Industrial Corporation）、TBAB四丁基溴化铵（98%，Aladdin Industrial Corporation）、CDI N,N羰基二咪唑（98%，Aladdin Industrial Corporation）、无水乙酸钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、无水硫酸钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、石英砂（国药集团化学试剂有限公司）、柱层析硅胶（200300目，安徽良臣硅源材料有限公司）、DMSOD6 二甲基亚砜D6（分析纯，Adamas Reagent Co. Ltd.）、THF 四氢呋喃（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）
目录
摘要 3
关键词 3
ABSTRACT3
KEY WORDS 3
引言: 3
1、选题依据，目的，意义3
2、实验部分： 5
2.1仪器 5
2.2试剂 5
2.3合成方法 5
2.3.1 6溴香豆素3羧酸的合成 5
2.3.2 目标产物香豆素3酰肼的合成 6
2.3.3合成方法的探索改进 8
2.4抗菌活性测定 10
2.4.1仪器 10
2.4.2供试菌株 10
2.4.3培养条件 10
2.4.4试验处理和方法 10
2.4.5初步抗菌活性实验结果 11
3、总结： 11
致谢： 12
参考文献： 12
附录1HMR谱图:13
含卤素香豆素结构酰肼化合物的合成及其抗菌活性的研究
应用化学 朱宇川
引言
引言
1、选题依据，目的，意义
香豆素(coumarin)，即苯并α吡喃酮，或1,2苯并α吡喃酮，IUPAC命名为2H1benzopyran2one。香豆素类化合物是一类具有芳香气味的天然产物，是天然产物中一类重要化合物，具有广泛的生物学活性，如抗菌、抗病毒、抗HIV等活性[1,2,3].对其进行结构修饰及活性研究一直是药物研发领域的热点。香豆素各个位点的衍生均有较好的生物学活性，本实验着重探索其在3位上的活性。
图1 香豆素的基本构架
Schem *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
e1 Structure of Coumarin
酰肼类化合物是氮杂原子化合物, 具有很高的生物活性和化学活性, 并用作许多药物合成前体或中间体. 酰肼骨架可能是重要的杀菌活性单元,其作为杀菌药物也蕴藏着巨大潜力[6], 此类衍生物具有抗病毒、抗肿瘤、抗疟疾、杀虫、杀菌等广泛的生物及生理活性[7,8]. 。
图2 酰肼类结构
Scheme2 Representative structures of hydrazide scaffolds
目前，已有很多酰胺类杀菌剂用于防治植物病害，投入市场，前景可观。同时，但鲜有报道将3羧酸香豆素母环加入到酰胺类杀菌剂的结构，所以本实验创新性地将香豆素结构的羧酸与当前具有新颖作用模式的酰肼类杀菌剂结合，采用活性亚结构拼接的方式设计合成目标化合物，合成一系列香豆素酰酰肼化合物，并探索其杀菌活性，以求获得低毒高效、低残留、环境友好的抗菌先导化合物，本实验主要对苯肼的取代情况进行衍生。
图3 目标分子的设计思路
Scheme 3 Design strategy for target molecules
2、实验部分：
2.1仪器
SZCL型数显智能控温磁力搅拌器（巩义市予华仪器有限公司）、ZF20D暗箱式紫外分析仪（巩义市予华仪器有限责任公司）、SHBB95型循环水式多用真空泵（郑州长城科工贸有限公司）、HDM500型电子调温电热套（江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司）、KQ5200型超声波清洗器（昆山市超声仪器有限公司）、WS701型红外快速干燥箱（巩义市予华仪器责任有限公司）、DRX400MHZ核磁共振仪（瑞士Bruker公司）、DZF6050型真空干燥箱（上海精宏实验设备有限公司）。
2.2试剂
5溴2羟基苯甲醛（99%，百灵威科技有限公司）、苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4甲氧基苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3甲氧基苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2溴苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2氯苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、4氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、3氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、2氟苯肼盐酸盐（98%，百灵威科技有限公司）、碳酸钾（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、36%盐酸（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、DCM二氯甲烷（≥99%，国药集团化学试剂有限公司）、EDC.HCl 1乙基(3二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、DMAP 4二甲氨基吡啶（≥98%，Adamas Reagent Co. Ltd.）、EA乙酸乙酯（≥99%，无锡市亚盛化工有限公司）、氯化钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、碳酸氢钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、PE石油醚（≥99%，无锡市亚胜化工有限公司）、二氯亚砜（≥98%，Adamas Reagent Co. Ltd.）、DMF N,N二甲基甲酰胺（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、三乙胺（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、丙二酸二乙酯（98%，Aladdin Industrial Corporation）；HOBT 1羟基苯并三唑（98%，Aladdin Industrial Corporation）、DIC N, N二异丙基碳二亚胺（98%，Aladdin Industrial Corporation）、DCC 二环己基碳二亚胺（98%，Aladdin Industrial Corporation）、TBAB四丁基溴化铵（98%，Aladdin Industrial Corporation）、CDI N,N羰基二咪唑（98%，Aladdin Industrial Corporation）、无水乙酸钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、无水硫酸钠（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）、石英砂（国药集团化学试剂有限公司）、柱层析硅胶（200300目，安徽良臣硅源材料有限公司）、DMSOD6 二甲基亚砜D6（分析纯，Adamas Reagent Co. Ltd.）、THF 四氢呋喃（分析纯，国药集团化学试剂有限公司）
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