含取代苯肼和苯氧苯基的吡咯烷二酮衍生物的合成与生物活性研究
目录
摘要 3
关键词 3
Abstract 3
Key words 3
引言 3
1 材料与方法 3
1.1 仪器与试剂 3
1.2 目标化合物的合成路线 4
1.3 目标化合物的合成步骤 4
1.3.1 N苯氧苯基甘氨酸乙酯的合成 4
1.3.2 N苯氧苯基3(1羟基亚乙基)吡咯烷2,4二酮的合成 4
1.3.3 苯肼盐酸盐的中和 5
1.3.4 目标化合物的合成 5
1.4 杀菌活性测定方法 5
2 结果与讨论 6
2.1 目标化合物的物理参数与波谱数据 6
2.1.1 N苯氧苯基3(1苯肼基亚乙基)吡咯烷2,4二酮6a 6
2.1.2 N苯氧苯基3(1(2氯苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6b 6
2.1.3 N苯氧苯基3(1(3氯苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6c 6
2.1.4 N苯氧苯基3(1(4氯苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6d 7
2.1.5 N苯氧苯基3(1(2,4二氯苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6e 7
2.1.6 N苯氧苯基3(1(2氟苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6f 7
2.1.7 N苯氧苯基3(1(4氟苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6g 7
2.1.8 N苯氧苯基3(1(4溴苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6h 8
2.1.9 N苯氧苯基3(1(3,4二甲基苯肼基)亚乙基)吡咯烷2,4二酮6i 8
2.2 目标化合物波谱数据分析 8
2.3 杀菌活性 10
3 结论 10
致谢 11
参考文献: 11
含取代苯肼和苯氧苯基的吡咯烷二酮衍生物
的合成与生物活性研究
引言
引言
农药作为农业生产中极为重要的生产资料，对于增加农作物产量和防治病虫草害等方面有非常重要的作用。但是传统化学农药常 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
常具有高残留、高毒等缺点，因此当今农药开发的主要任务是研究低毒、高效、环境友好型的新农药[1]。天然生物活性物质通常具有独特的药理活性，且毒性低、降解容易[2]，因此新农药的研制可以以天然产物为先导化合物进行结构修饰、优化[3]，这也是农药公司创制新农药常用的手段[4]。天然的吡咯烷2,4二酮类化合物具有抗癌、抗菌、防病毒等活性[5]。对于设计合成新型吡咯烷二酮类药物的方法，目前大多是以细交链孢菌酮酸为先导进行修饰和结构衍生[6]。细交链孢菌酮酸为微生物的次生代谢产物，是一种存在广泛的天然毒素，在许多受感染的植物中不断被发现[7,8]。根据国内外的研究，TeA虽然有一些生物活性[9,10]，且对植物的茎叶以及种子具有广泛的作用，但和许多天然产物一样，直接作为农药使用的实用价值较低，因此十分有必要对其进行结构优化。
将二苯醚结构引入到农药分子中，可极大改善农药的药理活性。二苯醚类化合物最初被用作除草剂应用于农药领域，后来，二苯醚衍生物的研究得到农药工作者的重视，在防治稻瘟病、水稻白叶枯病及调节植物生长、杀螨等方面的应用也越来越普遍。二苯醚结构对农药的改善主要表现在对杀虫杀菌活性的提高、光稳定性的增强、生物活性谱的扩大、对非靶标生物的毒性的降低等方面[11]。因其优良的特性，二苯醚类化合物广泛应用于农药领域，如拟除虫菊酯杀虫剂醚菊酯、杀菌剂噁醚唑等农药，在其他农药活性化合物的结构中也常常出现二苯醚结构[12,13]。
2011年，王先锋等合成了含取代苯肼基团的吡咯烷二酮类化合物[14]，后经过生物活性测试，发现该系列化合物有良好的抑菌活性。之后，杨春龙等人又公开了一种合成含取代苯肼的吡咯烷2,4二酮类化合物的方法[15]。苯肼，也被称作联氨基苯，是农药结构中常见的活性基团，化合物中含有苯肼基团往往表现出良好的生物活性，因此苯肼可以广泛应用于医药、农药等领域[16]。一些取代苯肼基团如对氯苯肼、对甲基苯肼、4氯2氟苯肼、邻羧基苯肼等，可广泛用于合成杀虫剂、杀菌剂、除草剂或其他化工中间体。
由上可知，吡咯烷2,4二酮类化合物可作为农药开发的先导化合物，在其1号位引入苯氧苯基可提高化合物的稳定性和降低毒性，在其3号位引入苯肼基团可提高生物活性。鉴于此，本研究拟先利用4氨基二苯醚合成N苯氧苯基甘氨酸乙酯，而后经乙酰化、环合、与苯肼类化合物反应，合成含取代苯肼和苯氧苯基的吡咯烷二酮衍生物，并对合成的化合物进行杀菌活性测定，期望从中筛选出具有高活性的含取代苯肼和苯氧苯基的新型吡咯烷二酮类化合物。
1 材料与方法
1.1 仪器与试剂
仪器：JJBC型电子天平(常熟市双杰测试仪器厂）；DZF6050型真空干燥箱(上海精宏实验设备有限公司)；MJF1800型超声波清洗器(无锡市美极超声仪器有限公司)；JJ2精密定时电动搅拌器(金坛荣华电子有限公司)；DFI集热式磁力加热搅拌器(江苏金坛市荣华电子有限公司)；SHBIIIA循环水式多用真空泵(河南省郑州长城科工贸有限公司)；EL旋转蒸发仪(东京理化器械(株)独资工厂)；Thermo Nicolet 300 FTIR型红外光谱仪(Thermo Nicolet公司(美国)，KBr压片)；BRUKER 400型核磁共振仪(德国布鲁克公司)； WRS1B数字熔点仪(上海精密科学仪器有限公司)；SWCJ1FD型单人单面垂直净化工作台(博讯实业有限公司医疗设备厂)；不锈钢立式电热蒸汽消毒器(三申医疗器械有限公司)；GXZ1000A型智能光照培养箱(宁波东南仪器有限公司)；以及一些实验室常用的玻璃仪器。
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