具有杀根结线虫活性的天然产物？cochliomycin？b？中间体？5？的合成研究(附件)【字数：11992】
根结线虫是一种侵染植物性比较强，并可以引起侵染性病害的病原体,在自然界中具有分布广、适应性强、侵染强等特点，可以侵害包括单子叶植物、草本植物和木本植物等3000多种植物，甚至危及粮食作物、蔬菜、果树及花卉等。如果一旦发生根结线虫病害，一般会使农作物受害比例达到 15 %-25 %，严重的甚至可达 80 %。因为根结线虫的根部在地下成活，所以根结线虫比较难防治。在最近50年里面，杀虫剂依然是主要防治根结线虫的方法。目前商品化的杀虫剂主要有有机磷杀线虫剂、如硫线磷（克线丹）、灭线磷 (线虫磷)、除线磷等，氨基甲酸酯类杀线虫剂，如杀线威、呋线威（保苗）。但这些杀线虫剂大部分是有毒的，对生态坏境危害比较大。 二羟基苯甲酸内酯类化合物是一种从真菌中分离得到的重要真菌毒素化合物。这种化合物含有由一个 β -二羟基苯甲酸和一个 14 环的大环内酯，这是它的核心骨架。这类天然产物具有杀线虫、抗真菌等活性，是一种理想的天然农药前体，主要研究内容及结果如下 1.首先，在氮气及磁力搅拌下，用 2-脱氧-D核糖做原料，DMF 做溶剂，对甲苯磺酸做催化剂，硫酸钙吸水，在 -10 ℃ 下用 2,2-二甲氧基丙烷通过双羟基保护合成化合物 3。 2.其次，在 -78 ℃ 和无水条件下，以 THF 为溶剂，通过甲基三苯基溴化膦与正丁基锂反应生成三苯基膦，然后在 22 ℃ 下与化合物 3 通过 Wittig 烯化反应生成化合物 4。 3.最后，在 22 ℃ 下，以化合物 4 和咪唑为原料，无水二氯甲烷为溶剂，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯取代化合物 4 反应生成化合物 5，化合物5也就是合成Cochliomycin B的重要中间体。关键词抗虫化合物；二羟基苯甲酸内酯类化合物；邻苯二酚
目录
第一章 绪论........................................................1
1.1 根结线虫的背景、危害和防治....................................1
1.1.1 根结线虫的背景..........................................1
1.1.2 根结线虫的危害和原因.............................. *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
......1
1.1.3 根结线虫的防治..........................................2
1.2 二羟基苯甲酸内酯类化合物的背景及活性介绍......................3
1.2.1 二羟基苯甲酸内脂类化合物的背景..........................3
1.2.2 二羟基苯甲酸内脂类化合物的活性..........................4
1.3 二羟基苯甲酸内酯类化合物的合成介绍............................6
1.3.1 化合物Cochliomycin A 的合成.............................6
1.3.2 化合物5epicochliomycinC的合成.........................7
1.4 本课题的研究内容和意义........................................9
1.4.1 研究内容................................................9
1.4.2 研究意义...............................................10
第二章 实验部分..................................................12
2.1 实验原料.....................................................12
2.2 实验仪器.....................................................12
2.3 结果与讨论...................................................12
2.3.1 2脱氧D核糖的双羟基保护...............................12
2.3.2 Witting烯化反应........................................15
2.3.3 取代反应...............................................17
第三章 结果与讨论...............................................20
MS谱图和1HNMR谱图................................20
第四章 结论.......................................................23
谢词................................................................24
参考文献..........................................................25
第一章 绪论
1.1根结线虫的背景、危害和防治
1.1.1根结线虫的背景
根结线虫（Meloidogyne）是一种主要侵害并寄宿于杂食性植物体内的病原线虫。它是土壤定居型寄生线虫，属于根结线虫科 (Meloidogyne) 。在1855 年，Berkeley 在英国温室的黄瓜上发现了这种病，是最早发现危害植物并寄生于植物体内的寄生虫。该病的寄主十分广泛，可以寄宿超过3000 种植物[14]。根结线虫可以寄生于植物的任何部位，造成植物各种病害症状，比如可以造成植物畸形、腐烂、变色、矮化，直到植物枯死。
1.1.2根结线虫的危害和原因
从世界范围来看，对农作物损害最大的四种病原体中，植物寄生性线虫的危害仅次于真菌病害，对农业的损害巨大。目前根结线虫造成的年损失率约为 10 %。在我国的许多地区，由于长期作物单一，根结线虫病已成为破坏经济的重要原因。在目前的发现中，有超过 3000 种植物会被根结线虫严重损坏，遍及粮食作物、蔬菜、果树及花卉等。如果一旦发生根结线虫病害，一般会使得 15 %25 % 的农作物受害，严重的甚至可达 85 %。在我国，每年仅因根结线虫对蔬菜的危害损失就超过 200 亿人民币，给农业生产带来巨大的经济损失。
目录
第一章 绪论........................................................1
1.1 根结线虫的背景、危害和防治....................................1
1.1.1 根结线虫的背景..........................................1
1.1.2 根结线虫的危害和原因.............................. *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072^
......1
1.1.3 根结线虫的防治..........................................2
1.2 二羟基苯甲酸内酯类化合物的背景及活性介绍......................3
1.2.1 二羟基苯甲酸内脂类化合物的背景..........................3
1.2.2 二羟基苯甲酸内脂类化合物的活性..........................4
1.3 二羟基苯甲酸内酯类化合物的合成介绍............................6
1.3.1 化合物Cochliomycin A 的合成.............................6
1.3.2 化合物5epicochliomycinC的合成.........................7
1.4 本课题的研究内容和意义........................................9
1.4.1 研究内容................................................9
1.4.2 研究意义...............................................10
第二章 实验部分..................................................12
2.1 实验原料.....................................................12
2.2 实验仪器.....................................................12
2.3 结果与讨论...................................................12
2.3.1 2脱氧D核糖的双羟基保护...............................12
2.3.2 Witting烯化反应........................................15
2.3.3 取代反应...............................................17
第三章 结果与讨论...............................................20
MS谱图和1HNMR谱图................................20
第四章 结论.......................................................23
谢词................................................................24
参考文献..........................................................25
第一章 绪论
1.1根结线虫的背景、危害和防治
1.1.1根结线虫的背景
根结线虫（Meloidogyne）是一种主要侵害并寄宿于杂食性植物体内的病原线虫。它是土壤定居型寄生线虫，属于根结线虫科 (Meloidogyne) 。在1855 年，Berkeley 在英国温室的黄瓜上发现了这种病，是最早发现危害植物并寄生于植物体内的寄生虫。该病的寄主十分广泛，可以寄宿超过3000 种植物[14]。根结线虫可以寄生于植物的任何部位，造成植物各种病害症状，比如可以造成植物畸形、腐烂、变色、矮化，直到植物枯死。
1.1.2根结线虫的危害和原因
从世界范围来看，对农作物损害最大的四种病原体中，植物寄生性线虫的危害仅次于真菌病害，对农业的损害巨大。目前根结线虫造成的年损失率约为 10 %。在我国的许多地区，由于长期作物单一，根结线虫病已成为破坏经济的重要原因。在目前的发现中，有超过 3000 种植物会被根结线虫严重损坏，遍及粮食作物、蔬菜、果树及花卉等。如果一旦发生根结线虫病害，一般会使得 15 %25 % 的农作物受害，严重的甚至可达 85 %。在我国，每年仅因根结线虫对蔬菜的危害损失就超过 200 亿人民币，给农业生产带来巨大的经济损失。
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