靛红酸酐和醛酮催化合成二氢喹唑啉酮的研究【字数：8993】
作为含氮杂环化合物的重要分支之一，喹唑啉酮结构广泛分布于天然植物和中草药中。喹唑啉酮化合物具有独特的药理和生理活性如抗肿瘤，抗炎，抗过敏等。喹唑啉酮类化合物的抗惊厥和抗癌作用，它对表皮生长因子（EGFR）和血小板衍生生长因子（PDGF）的受体酪氨酸激酶具有良好的抑制作用。它在农药中也非常有用，具有杀虫、除草和抗病毒等活性。例如出售的除草剂和恶唑酮对稻瘟病具有抗性，它们都是喹唑啉酮衍生物。因此，国内外对喹唑啉酮类化合物性质的研究非常活跃。本文主要探讨了靛红酸酐和苯胺在杂多酸离子液体催化剂[PyPS]3PW12O40的作用下，与不同醛酮的化学反应。首先我们以靛红酸酐、苯胺、苯甲醛为底物，随后在催化剂 [PyPS]3PW12O40的作用下，确定了催化剂[PyPS]3PW12O40的最佳添加量为1.5%，并且温度在80℃的时候，产率最好。在得到这些基础条件之后，我们对不同的醛/酮和靛红酸酐、苯胺的反应做了研究，其对应的比例为靛红酸酐苯胺醛/酮=2:2.5:2.5。最终可以得到几种不同的二氢喹唑啉酮化合物，扩大了反应的底物范围，反应中的催化剂可以进行再回收利用，比较经济，环保。
Key words：Quinazolinone compounds; Isatoic anhydride; Aniline; Aldehydes and ketones; Catalytic synthes 目录
1.前言 1
1.1杂环化合物 1
1.1.1杂环化合物概念 1
1.1.2杂环化合物分类 1
1.1.3杂环化合物的应用 2
1.2喹唑啉酮类化合物 2
1.2.1喹唑啉酮化合物概念 3
1.2.2喹唑啉酮化合物生理活性 4
1.3喹唑啉酮化合物的合成方法 7
1.3.1邻氨基苯甲酸类化合物为初始原料 7
1.3.2邻氨基苯甲腈类化合物为初始原料 8
1.3.3邻氨基苯甲酸酯类化合物为初始原料 8
1.3.4邻氨基苯甲酰胺类化合物为初始原料 8
1.3.5其它化合物为初始原料 9
1.4喹唑啉酮化合物现状、未来趋势 9
1.5本文章的目的与意义 11< *好棒文|www.hbsrm.com +Q: *351916072*
br /> 2.实验部分 13
2.1仪器和原料 13
2.1.1仪器 13
2.1.2原料 13
2.2离子液体催化剂 14
2.2.1[PyPS]3PM12O40催化剂 14
2.3靛红酸酐和醛酮催化合成反应 15
2.4催化剂添加量的确定 15
2.5反应温度的确定 16
2.6优化应用探究 16
2.6.1靛红酸酐与苯胺、4甲基苯甲醛反应 16
2.6.2靛红酸酐与苯胺、对三氟甲基苯甲醛反应 16
2.6.3靛红酸酐与苯胺、苯乙酮反应 17
2.6.4靛红酸酐与苯胺、环己酮反应 17
3.实验数据与讨论 18
3.1 催化剂用量 18
3.2反应温度 18
3.3优化反应数据 19
3.4数据分析 20
3.5核磁数据 21
3.5.1产物核磁数据 21
4.结语 28
参考文献 29
致谢. 31
1.前言
1.1杂环化合物
1.1.1杂环化合物概念
一般来说，组成环状化合物的会是碳原子，但是，也有一些环包含的不是碳原子，可以杂原子，例如硫（S）、氮（N）和氧（O），因此我们将这种化合物称为杂环化合物。应注意，杂环化合物可含有多于一个杂原子。
1.1.2杂环化合物分类
杂环化合物按成环的形式分为单杂环和稠杂环。根据环的大小，单杂环可以进一步分为五元杂环和六元杂环（如表 1所示）；由苯环与单杂环稠合而成的称为苯稠杂环，由两个或两个以上的单杂环稠合而成的称为杂稠杂环[1]。
表 1：常见单杂环化合物
环的分类
名称
结构式
五元
呋喃
噻吩
吡咯
噻唑
咪唑
六元
吡啶
吡嗪
嘧啶
1.1.3杂环化合物的应用
近年来，越来越多的人们重视杂环化合物，因为它们具有优异的活性，例如除虫、消炎、灭菌。所以，有许多专家致力的方向就是来研究这些有优异活性的杂环化合物。 而其中，有一种特殊的化合物是含有氮原子的，而含有氮原子的杂环化合物涉及的方面很广，如：农药中的物质、医学上治愈人体疾病的物质、新型材料都有它的存在。含有杂环结构的药物约占世界前20种畅销药物的一半[2]。
1.2喹唑啉酮类化合物
1.2.1喹唑啉酮化合物概念
喹唑啉酮，也叫4（3H）－喹唑啉酮，是一类含有2个氮原子的杂环化合物，其结构通式如图 1所示[3]。
图 1：喹唑啉酮的结构式
喹唑啉酮类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物，关于它的研究历史已经有一个多世纪了[4]。自然界中含有喹唑啉酮结构的天然生物碱大约有150多种[5]。比较常见的生物碱有：从蓝刺头中提取的生物碱echinozolione和7Hydroxyechinozolinone[6]，从青霉素菌株分离得到的霉菌代谢产物Chrysogine[7]，山小桔宁碱（Glycosminine）[8]，去氧鸭嘴花酮碱（Deoxyvasicinone）[9]，鸭嘴花酮碱（Vasicinone）[10]，吴茱萸次碱（Rutaecaroine）[11]，常山碱（Febrifugine）和异常山碱（Isofebrifugine）[12]等。而这几种的喹哇啉酮类生物碱也都含有一些生物方面的活性特征。如图 2所示。
图 2：常见的喹唑啉酮类生物碱
1.2.2喹唑啉酮化合物生理活性
天然喹唑啉酮结构作为含N杂环化合物的重要分支之一，广泛分布于自然界的植物、中草药当中[13,14]。喹唑啉酮类化合物具有独特的药理和生理活性如抗肿瘤，抗炎、降血压、抗过敏等。喹唑啉酮类化合物的抗惊厥和抗癌作用，它对表皮生长因子（ EGFR）和血小板衍生生长因子（ PDGF）的受体酪氨酸激酶具有良好的抑制作用[15]。喹唑啉酮类衍生物在农药中也有很好的应用，此类化合物具有杀虫、除草和抗病毒等活性，市面上销售的除草剂灭草松、防治稻瘟病的唑瘟酮均为喹唑啉酮类衍生物。此外，喹唑啉酮衍生物结构中存在大的共轭体系，具有一定的荧光性能，可被用作荧光分子探针。
Key words：Quinazolinone compounds; Isatoic anhydride; Aniline; Aldehydes and ketones; Catalytic synthes 目录
1.前言 1
1.1杂环化合物 1
1.1.1杂环化合物概念 1
1.1.2杂环化合物分类 1
1.1.3杂环化合物的应用 2
1.2喹唑啉酮类化合物 2
1.2.1喹唑啉酮化合物概念 3
1.2.2喹唑啉酮化合物生理活性 4
1.3喹唑啉酮化合物的合成方法 7
1.3.1邻氨基苯甲酸类化合物为初始原料 7
1.3.2邻氨基苯甲腈类化合物为初始原料 8
1.3.3邻氨基苯甲酸酯类化合物为初始原料 8
1.3.4邻氨基苯甲酰胺类化合物为初始原料 8
1.3.5其它化合物为初始原料 9
1.4喹唑啉酮化合物现状、未来趋势 9
1.5本文章的目的与意义 11< *好棒文|www.hbsrm.com +Q: *351916072*
br /> 2.实验部分 13
2.1仪器和原料 13
2.1.1仪器 13
2.1.2原料 13
2.2离子液体催化剂 14
2.2.1[PyPS]3PM12O40催化剂 14
2.3靛红酸酐和醛酮催化合成反应 15
2.4催化剂添加量的确定 15
2.5反应温度的确定 16
2.6优化应用探究 16
2.6.1靛红酸酐与苯胺、4甲基苯甲醛反应 16
2.6.2靛红酸酐与苯胺、对三氟甲基苯甲醛反应 16
2.6.3靛红酸酐与苯胺、苯乙酮反应 17
2.6.4靛红酸酐与苯胺、环己酮反应 17
3.实验数据与讨论 18
3.1 催化剂用量 18
3.2反应温度 18
3.3优化反应数据 19
3.4数据分析 20
3.5核磁数据 21
3.5.1产物核磁数据 21
4.结语 28
参考文献 29
致谢. 31
1.前言
1.1杂环化合物
1.1.1杂环化合物概念
一般来说，组成环状化合物的会是碳原子，但是，也有一些环包含的不是碳原子，可以杂原子，例如硫（S）、氮（N）和氧（O），因此我们将这种化合物称为杂环化合物。应注意，杂环化合物可含有多于一个杂原子。
1.1.2杂环化合物分类
杂环化合物按成环的形式分为单杂环和稠杂环。根据环的大小，单杂环可以进一步分为五元杂环和六元杂环（如表 1所示）；由苯环与单杂环稠合而成的称为苯稠杂环，由两个或两个以上的单杂环稠合而成的称为杂稠杂环[1]。
表 1：常见单杂环化合物
环的分类
名称
结构式
五元
呋喃
噻吩
吡咯
噻唑
咪唑
六元
吡啶
吡嗪
嘧啶
1.1.3杂环化合物的应用
近年来，越来越多的人们重视杂环化合物，因为它们具有优异的活性，例如除虫、消炎、灭菌。所以，有许多专家致力的方向就是来研究这些有优异活性的杂环化合物。 而其中，有一种特殊的化合物是含有氮原子的，而含有氮原子的杂环化合物涉及的方面很广，如：农药中的物质、医学上治愈人体疾病的物质、新型材料都有它的存在。含有杂环结构的药物约占世界前20种畅销药物的一半[2]。
1.2喹唑啉酮类化合物
1.2.1喹唑啉酮化合物概念
喹唑啉酮，也叫4（3H）－喹唑啉酮，是一类含有2个氮原子的杂环化合物，其结构通式如图 1所示[3]。
图 1：喹唑啉酮的结构式
喹唑啉酮类化合物作为一类重要的含氮杂环化合物，关于它的研究历史已经有一个多世纪了[4]。自然界中含有喹唑啉酮结构的天然生物碱大约有150多种[5]。比较常见的生物碱有：从蓝刺头中提取的生物碱echinozolione和7Hydroxyechinozolinone[6]，从青霉素菌株分离得到的霉菌代谢产物Chrysogine[7]，山小桔宁碱（Glycosminine）[8]，去氧鸭嘴花酮碱（Deoxyvasicinone）[9]，鸭嘴花酮碱（Vasicinone）[10]，吴茱萸次碱（Rutaecaroine）[11]，常山碱（Febrifugine）和异常山碱（Isofebrifugine）[12]等。而这几种的喹哇啉酮类生物碱也都含有一些生物方面的活性特征。如图 2所示。
图 2：常见的喹唑啉酮类生物碱
1.2.2喹唑啉酮化合物生理活性
天然喹唑啉酮结构作为含N杂环化合物的重要分支之一，广泛分布于自然界的植物、中草药当中[13,14]。喹唑啉酮类化合物具有独特的药理和生理活性如抗肿瘤，抗炎、降血压、抗过敏等。喹唑啉酮类化合物的抗惊厥和抗癌作用，它对表皮生长因子（ EGFR）和血小板衍生生长因子（ PDGF）的受体酪氨酸激酶具有良好的抑制作用[15]。喹唑啉酮类衍生物在农药中也有很好的应用，此类化合物具有杀虫、除草和抗病毒等活性，市面上销售的除草剂灭草松、防治稻瘟病的唑瘟酮均为喹唑啉酮类衍生物。此外，喹唑啉酮衍生物结构中存在大的共轭体系，具有一定的荧光性能，可被用作荧光分子探针。
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