吲哚类化合物的合成研究(附件)【字数：11227】
摘 要摘 要吲哚类化合物是一类非常重要的杂环化合物，在医药、农药、香料、染料等多个领域有着广泛应用。在自然界中，吲哚类化合物分布广泛，但是实际生产中直接提取非常困难，因此一般采用化学合成法，所以对吲哚及其衍生物的合成进行研究很有必要。本文对吲哚类化合物的背景做了介绍，并对吲哚类化合物的活性尤其是医用活性和农用活性做了细致的介绍和探讨。本文还介绍了吲哚类化合物的各种合成方法，以蜡梅碱分子骨架为底物，通过不同的酸酐或酰氯发生酰化反应，合成了一系列酰胺类衍生物。通过氧化反应、烃基化反应、还原反应及酰化反应合成一系列半蜡梅碱类似物，为后续不同取代基类型的化合物设计的合成、抑菌活性评价性、构效关系及作用机理的讨论奠定基础。关键词吲哚类化合物；蜡梅碱；合成方法；活性
目 录
第一章 绪论 1
1.1 吲哚及其化合物的背景介绍 1
1.1.1 吲哚介绍 1
1.1.2 吲哚的衍生物介绍 2
1.2 吲哚类化合物的活性介绍 2
1.2.1 医用活性 2
1.2.2 农用活性 8
1.3 吲哚类化合物的合成介绍 8
1.3.1 吲哚的合成方法 8
1.3.2 3甲基吲哚合成方法 11
1.3.3 5甲基吲哚合成方法 12
1.4 本课题的目的和意义 12
第二章 实验部分 13
2.1 研究思路及技术路线 13
2.2 实验原料 13
2.3 实验仪器 14
2.4 实验步骤 14
2.4.1 氧化吲哚3乙腈的合成 14
2.4.2 1,3位乙基、丙基和苄基取代氧化吲哚3乙腈的合成 15
2.4.3 吲哚并吡咯骨架的合成 16
2.4.4 1,3位相同烃基取代半蜡梅碱类似物的合成 17
第三章 总结 19
致谢 20
参考文献 21
附录 23
第一章 绪论
1.1 吲哚及其化合物的背景介绍
1.1.1 吲哚介绍
吲哚（Indole）又被称为苯并吡咯，结构上可以看 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
做是苯与吡咯并联的化合物(见图11)。并联方式有两种，所以有两种结构，分别为吲哚和异吲哚。吲哚的化学式为C8H7N，分子量为117.1479。吲哚外观为片状结晶，颜色为无色或者浅黄色，与空气直接接触或者见光会使其变红并且树脂化。在常温常压下，熔点53 ℃，沸点：253254 ℃。吲哚具有特殊的气味，在高浓度时会有强烈的粪臭味；经过高度稀释后会有香味，可以作为香料使用。在自然界中，吲哚、吲哚的同系物和衍生物广泛存在。吲哚在自然界主要存在于天然花油中，煤焦油中也有吲哚及其同系物。动物必须氨基酸色氨酸，也是吲哚的一种衍生物。还有其他一些的天然物质，如植物生长素和生物碱，都是吲哚的衍生物。
图11 吲哚的分子结构图
图12 异吲哚的分子结构图
吲哚具有很多用途，其可以用于配制各种常见的花香型香精，如紫丁香、茉莉、水仙等。吲哚可以与甲基吲哚反应，生产出人造灵猫香。吲哚为允许使用的食用香料，经常被用来配制柑橘、树莓、百合等香精。极微量的吲哚可以用于巧克力、咖啡等香精中。吲哚及其衍生物在化学工业上，尤其是精细化学，有着非常广泛的应用。
吲哚对眼睛有一定的刺激性，与皮肤接触及吞食会对人体有害。使用时应注意穿合适的防护服，并带上手套和护目镜。若不慎接触到眼睛，应立即使用大量清水冲洗，并及时到医院就诊。
1.1.2 吲哚的衍生物介绍
吲哚类化合物是自然界中存在的最普遍的杂环化合物之一，其对化学领域尤其是在精细化学品的合成上，有着非常重要的意义。吲哚类化合物如上文所述，有两种基本结构：吲哚和异吲哚。吲哚类化合物因其特殊的结构，有着活跃的生物活性，并且得到了非常广的应用。对于吲哚类的研究，一直都是化学研究的热点之一[1,2]，针对其的研究进展，也不时见诸报端。
吲哚类化合物在工业、农业和医学领域都有着非常重要的应用。吲哚类化合物可以用作新型船舶防污剂，因其在环境的友好性方面远远超过了传统的船舶防污剂，具有不危害海洋生物、降解快和有利于保持生态平衡的特点。高度稀释后的吲哚具有清新的花香味，所以经常被添加到香精中，作为香料使用。吲哚类化合物也能够调节植物的生长，并且作为杀菌剂使用。吲哚类化合物在医药方面应用非常广，并且新的研究也一直在进行。吲哚有独特的化学结构，可以作为原料合成很多的降压药、抗组胺药、解热镇痛药、兴奋剂、血管扩张药等多种药品。吲哚类化合物对于肿瘤类疾病的极佳治疗效果，也受到广泛关注。多种吲哚类化合物已经投入临床使用来治疗某些恶性肿瘤。吲哚类化合物对心血管病，糖尿病等疾病，有着很好的疗效。吲哚类化合物的药理作用主要体现在：抗炎作用、抗肿瘤作用、降血压作用、止吐作用。
吲哚类化合物在自然界中广泛存在，如上文所说，吲哚类化合物在自然界中主要存在于天然香油中。吲哚类化合物的应用领域广，用量大，但是实际要从自然界中提取是非常困难的。反应装置，处理过程都十分复杂，成本非常高，所以实际生产环节一般都是使用化学合成法。吲哚类化合物的市场非常大，年产量也很高，而传统方法有很多局限，所以对传统方法的改进一直在进行。
1.2 吲哚类化合物的活性介绍
1.2.1 医用活性
最近几年以来，对吲哚类化合物的研究得到了很大发展，也逐渐研制开发出了很多的新药，成为药品研制开发的主流之一。吲哚类化合物具备非常活跃的生物活性[3]，如今，多种天然吲哚类化合物已经被作为治疗型药物投入实际临床治疗其对多种癌症、心血管疾病和糖尿病有着很好的疗效。另外色氨酸也是吲哚的生成品，在医疗领域内，吲哚类化合物不仅可以用作治疗型药物，还有这其他方面的广泛应用。松果腺素，又被称为脑白金，在电视网络等多种媒体中得到广泛宣传，至今仍是一种很好的礼物之选，其对人体的作用直接作用于大脑中的下丘脑，能够起到增加睡眠质量、调节内分泌系统和提高人体免疫力的功能[4]。色氨酸也是可以由吲哚反应生成的，人体可以使体内的色氨酸代谢生成5－羟色胺，其对人的精神活动作用很大[5]。吲哚类化合物以其独特的结构和良好的生物活性，尤其是对癌症的良好治疗效果[6]得到了人们的普遍关注。
目 录
第一章 绪论 1
1.1 吲哚及其化合物的背景介绍 1
1.1.1 吲哚介绍 1
1.1.2 吲哚的衍生物介绍 2
1.2 吲哚类化合物的活性介绍 2
1.2.1 医用活性 2
1.2.2 农用活性 8
1.3 吲哚类化合物的合成介绍 8
1.3.1 吲哚的合成方法 8
1.3.2 3甲基吲哚合成方法 11
1.3.3 5甲基吲哚合成方法 12
1.4 本课题的目的和意义 12
第二章 实验部分 13
2.1 研究思路及技术路线 13
2.2 实验原料 13
2.3 实验仪器 14
2.4 实验步骤 14
2.4.1 氧化吲哚3乙腈的合成 14
2.4.2 1,3位乙基、丙基和苄基取代氧化吲哚3乙腈的合成 15
2.4.3 吲哚并吡咯骨架的合成 16
2.4.4 1,3位相同烃基取代半蜡梅碱类似物的合成 17
第三章 总结 19
致谢 20
参考文献 21
附录 23
第一章 绪论
1.1 吲哚及其化合物的背景介绍
1.1.1 吲哚介绍
吲哚（Indole）又被称为苯并吡咯，结构上可以看 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
做是苯与吡咯并联的化合物(见图11)。并联方式有两种，所以有两种结构，分别为吲哚和异吲哚。吲哚的化学式为C8H7N，分子量为117.1479。吲哚外观为片状结晶，颜色为无色或者浅黄色，与空气直接接触或者见光会使其变红并且树脂化。在常温常压下，熔点53 ℃，沸点：253254 ℃。吲哚具有特殊的气味，在高浓度时会有强烈的粪臭味；经过高度稀释后会有香味，可以作为香料使用。在自然界中，吲哚、吲哚的同系物和衍生物广泛存在。吲哚在自然界主要存在于天然花油中，煤焦油中也有吲哚及其同系物。动物必须氨基酸色氨酸，也是吲哚的一种衍生物。还有其他一些的天然物质，如植物生长素和生物碱，都是吲哚的衍生物。
图11 吲哚的分子结构图
图12 异吲哚的分子结构图
吲哚具有很多用途，其可以用于配制各种常见的花香型香精，如紫丁香、茉莉、水仙等。吲哚可以与甲基吲哚反应，生产出人造灵猫香。吲哚为允许使用的食用香料，经常被用来配制柑橘、树莓、百合等香精。极微量的吲哚可以用于巧克力、咖啡等香精中。吲哚及其衍生物在化学工业上，尤其是精细化学，有着非常广泛的应用。
吲哚对眼睛有一定的刺激性，与皮肤接触及吞食会对人体有害。使用时应注意穿合适的防护服，并带上手套和护目镜。若不慎接触到眼睛，应立即使用大量清水冲洗，并及时到医院就诊。
1.1.2 吲哚的衍生物介绍
吲哚类化合物是自然界中存在的最普遍的杂环化合物之一，其对化学领域尤其是在精细化学品的合成上，有着非常重要的意义。吲哚类化合物如上文所述，有两种基本结构：吲哚和异吲哚。吲哚类化合物因其特殊的结构，有着活跃的生物活性，并且得到了非常广的应用。对于吲哚类的研究，一直都是化学研究的热点之一[1,2]，针对其的研究进展，也不时见诸报端。
吲哚类化合物在工业、农业和医学领域都有着非常重要的应用。吲哚类化合物可以用作新型船舶防污剂，因其在环境的友好性方面远远超过了传统的船舶防污剂，具有不危害海洋生物、降解快和有利于保持生态平衡的特点。高度稀释后的吲哚具有清新的花香味，所以经常被添加到香精中，作为香料使用。吲哚类化合物也能够调节植物的生长，并且作为杀菌剂使用。吲哚类化合物在医药方面应用非常广，并且新的研究也一直在进行。吲哚有独特的化学结构，可以作为原料合成很多的降压药、抗组胺药、解热镇痛药、兴奋剂、血管扩张药等多种药品。吲哚类化合物对于肿瘤类疾病的极佳治疗效果，也受到广泛关注。多种吲哚类化合物已经投入临床使用来治疗某些恶性肿瘤。吲哚类化合物对心血管病，糖尿病等疾病，有着很好的疗效。吲哚类化合物的药理作用主要体现在：抗炎作用、抗肿瘤作用、降血压作用、止吐作用。
吲哚类化合物在自然界中广泛存在，如上文所说，吲哚类化合物在自然界中主要存在于天然香油中。吲哚类化合物的应用领域广，用量大，但是实际要从自然界中提取是非常困难的。反应装置，处理过程都十分复杂，成本非常高，所以实际生产环节一般都是使用化学合成法。吲哚类化合物的市场非常大，年产量也很高，而传统方法有很多局限，所以对传统方法的改进一直在进行。
1.2 吲哚类化合物的活性介绍
1.2.1 医用活性
最近几年以来，对吲哚类化合物的研究得到了很大发展，也逐渐研制开发出了很多的新药，成为药品研制开发的主流之一。吲哚类化合物具备非常活跃的生物活性[3]，如今，多种天然吲哚类化合物已经被作为治疗型药物投入实际临床治疗其对多种癌症、心血管疾病和糖尿病有着很好的疗效。另外色氨酸也是吲哚的生成品，在医疗领域内，吲哚类化合物不仅可以用作治疗型药物，还有这其他方面的广泛应用。松果腺素，又被称为脑白金，在电视网络等多种媒体中得到广泛宣传，至今仍是一种很好的礼物之选，其对人体的作用直接作用于大脑中的下丘脑，能够起到增加睡眠质量、调节内分泌系统和提高人体免疫力的功能[4]。色氨酸也是可以由吲哚反应生成的，人体可以使体内的色氨酸代谢生成5－羟色胺，其对人的精神活动作用很大[5]。吲哚类化合物以其独特的结构和良好的生物活性，尤其是对癌症的良好治疗效果[6]得到了人们的普遍关注。
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