氨基醌类衍生物的合成及紫外荧光性能探索(附件)【字数:10223】
摘 要摘 要超声波下,开放(open)条件,将苯胺(0.465 g,5 mmol),1,4-萘醌(1.58 g,10 mmol),I2(0.127 g,0.5 mmol)用无水乙醇作溶剂在容器中反应,直到起始材料消失(120 min,通过薄层色谱法,TLC检查)。残余物用硅胶柱色谱纯化,旋真得固体产物,再通过乙醇加热重结晶法得到纯产物0.5142 g。超声波下,开放(open)条件,将对甲氧基苯胺(0.615 g,5 mmol),1,4-萘醌(1.58 g,10 mmol),I2(0.127 g,0.5 mmol)用无水乙醇作溶剂在容器中反应,直到起始材料消失(30 min,通过薄层色谱法,TLC检查)。残余物用硅胶柱色谱纯化,旋真得固体产物,再通过乙醇加热重结晶法得到纯产物1.1459 g。超声波下,开放(open)条件,将对硝基苯胺(0.69 g,5 mmol),1,4-萘醌(1.58 g,10 mmol),I2(0.127 g,0.5 mmol)用无水乙醇作溶剂在容器中反应,通过薄层色谱法,TLC检查发现并未生成目标产物。将目标产物1和2进行紫外/荧光测定,然后分别与金属离子结合,静置一夜,进行紫外/荧光测定,发现目标产物1和2并未与金属离子螯合,目标产物1和2不能作为荧光探针。关键词1,4-萘醌、氨基醌类衍生物、金属离子、荧光探针
目 录
第一章 绪论 1
1.1 荧光探针的介绍 1
1.1.1 荧光探针的特性 2
1.1.2 荧光探针的分类 2
1.1.3 荧光探针的识别机理............................................................................4
1.1.4 荧光探针的研究现状 6
1.2 氨基醌类衍生物的介绍 7
1.2.1 氨基醌类衍生物的特性 7
1.2.2 氨基醌类衍生物制备方法的详细介绍 7
第二章 实验部分 8
2.1 氨基醌类衍生物的制备 8
2.2 苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 8
2.2.1 仪器和试剂 8
2.2.2 实验方 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
法 8
2.3 对甲氧基苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 8
2.3.1 仪器和试剂 8
2.3.2 实验方法 8
2.4 对硝基苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 9
2.4.1仪器和试剂 9
2.4.2实验方法 9
2.5 氨基醌类衍生物紫外性能的探索 9
2.5.1仪器和试剂 9
2.5.2实验方法 10
2.5.3数据测定 11
2.6 氨基醌类衍生物荧光性能的探索 11
2.6.1仪器和试剂 11
2.6.2实验方法 11
2.6.3数据测定 12
第三章 结果与讨论 13
3.1 氨基醌类衍生物的核磁和质谱分析 13
3.1.1苯胺作反应物 13
3.1.2对甲氧基苯胺作反应物 14
3.1.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................16
3.2 氨基醌类衍生物紫外数据分析 16
3.2.1苯胺作反应物 16
3.2.2对甲氧基苯胺作反应物 18
3.2.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................20
3.3 氨基醌类衍生物荧光数据分析 20
3.3.1苯胺作反应物 20
3.3.2对甲氧基苯胺作反应物 22
3.3.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................24
3.3.4 1,4萘醌的荧光.....................................................................................24
3.4 实验小结 25
结 论 26
致 谢 27
参考文献 28
绪论
1.1 荧光探针的介绍
某荧光标记基团在激发光刺激下生成某波长的发射光,当另一屏蔽基团与其距离合适时,原发射光将会被屏蔽基团所吸收,并转化为其他波长的发射光或热能,称之为荧光共振能量传递。
荧光性质(激发和发射波长,强度,寿命,极化等)可以根据环境的性质敏感地改变,例如紫外可见近红外区域中的极性、折射率、粘度等一类荧光分子,包括有机试剂或金属螯合物不与核酸(DNA或RNA)、蛋白质或其他大分子结构共价相互作用以改变一种或多种荧光性质的小分子。荧光性质可用于大分子的性质和行为的研究。
最常用于荧光免疫测定标记的抗原或抗体,也可用于微环境,如表面活性剂胶束,双分子膜,蛋白活性点等微观特征的检测。通常需要高摩尔吸光度的探针,高荧光量子产率;长波长的荧光和较大的斯托克斯位移。对于免疫测定,结合抗原或抗体不应影响其活性。
也可用于标记要确定的核苷酸,具体和定量检测核酸的量。荧光性质(激发和发射波长,强度,寿命,极化等)可以随着环境的性质而变化,例如紫外 可见 近红外区域的极性,折射率,粘度等。敏感性改变一类荧光分子,包括有机试剂或金属螯合物
荧光探针技术是一种借助探针分子的光物理和光化学性质对微环境变化的敏感性在分子水平研究生物体内结构变化的方法。荧光探针技术方法多样、直观性强、灵敏度高、检测快速、设备依赖性小,因而这种技术已成为人们研究与分子间和分子内弱相互作用密切相关的超分子物理与化学问题的有力手段,广泛应用于蛋白质结构及其微环境的研究、组织化学染色、抗原一抗体反应的监测及定位、疾病诊断等方面。随着仪器水平的逐渐提高,利用荧光探针技术,人们不仅可以研究稳态超分子物理与化学问题,而且可以研究与超分子结构形成与破坏相关的动态物理与化学问题[7]。
1.1.1 荧光探针的特性
目 录
第一章 绪论 1
1.1 荧光探针的介绍 1
1.1.1 荧光探针的特性 2
1.1.2 荧光探针的分类 2
1.1.3 荧光探针的识别机理............................................................................4
1.1.4 荧光探针的研究现状 6
1.2 氨基醌类衍生物的介绍 7
1.2.1 氨基醌类衍生物的特性 7
1.2.2 氨基醌类衍生物制备方法的详细介绍 7
第二章 实验部分 8
2.1 氨基醌类衍生物的制备 8
2.2 苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 8
2.2.1 仪器和试剂 8
2.2.2 实验方 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
法 8
2.3 对甲氧基苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 8
2.3.1 仪器和试剂 8
2.3.2 实验方法 8
2.4 对硝基苯胺作反应物制备的实验方法、仪器和试剂 9
2.4.1仪器和试剂 9
2.4.2实验方法 9
2.5 氨基醌类衍生物紫外性能的探索 9
2.5.1仪器和试剂 9
2.5.2实验方法 10
2.5.3数据测定 11
2.6 氨基醌类衍生物荧光性能的探索 11
2.6.1仪器和试剂 11
2.6.2实验方法 11
2.6.3数据测定 12
第三章 结果与讨论 13
3.1 氨基醌类衍生物的核磁和质谱分析 13
3.1.1苯胺作反应物 13
3.1.2对甲氧基苯胺作反应物 14
3.1.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................16
3.2 氨基醌类衍生物紫外数据分析 16
3.2.1苯胺作反应物 16
3.2.2对甲氧基苯胺作反应物 18
3.2.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................20
3.3 氨基醌类衍生物荧光数据分析 20
3.3.1苯胺作反应物 20
3.3.2对甲氧基苯胺作反应物 22
3.3.3对硝基苯胺作反应物...........................................................................24
3.3.4 1,4萘醌的荧光.....................................................................................24
3.4 实验小结 25
结 论 26
致 谢 27
参考文献 28
绪论
1.1 荧光探针的介绍
某荧光标记基团在激发光刺激下生成某波长的发射光,当另一屏蔽基团与其距离合适时,原发射光将会被屏蔽基团所吸收,并转化为其他波长的发射光或热能,称之为荧光共振能量传递。
荧光性质(激发和发射波长,强度,寿命,极化等)可以根据环境的性质敏感地改变,例如紫外可见近红外区域中的极性、折射率、粘度等一类荧光分子,包括有机试剂或金属螯合物不与核酸(DNA或RNA)、蛋白质或其他大分子结构共价相互作用以改变一种或多种荧光性质的小分子。荧光性质可用于大分子的性质和行为的研究。
最常用于荧光免疫测定标记的抗原或抗体,也可用于微环境,如表面活性剂胶束,双分子膜,蛋白活性点等微观特征的检测。通常需要高摩尔吸光度的探针,高荧光量子产率;长波长的荧光和较大的斯托克斯位移。对于免疫测定,结合抗原或抗体不应影响其活性。
也可用于标记要确定的核苷酸,具体和定量检测核酸的量。荧光性质(激发和发射波长,强度,寿命,极化等)可以随着环境的性质而变化,例如紫外 可见 近红外区域的极性,折射率,粘度等。敏感性改变一类荧光分子,包括有机试剂或金属螯合物
荧光探针技术是一种借助探针分子的光物理和光化学性质对微环境变化的敏感性在分子水平研究生物体内结构变化的方法。荧光探针技术方法多样、直观性强、灵敏度高、检测快速、设备依赖性小,因而这种技术已成为人们研究与分子间和分子内弱相互作用密切相关的超分子物理与化学问题的有力手段,广泛应用于蛋白质结构及其微环境的研究、组织化学染色、抗原一抗体反应的监测及定位、疾病诊断等方面。随着仪器水平的逐渐提高,利用荧光探针技术,人们不仅可以研究稳态超分子物理与化学问题,而且可以研究与超分子结构形成与破坏相关的动态物理与化学问题[7]。
1.1.1 荧光探针的特性
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