3三氟甲基香豆素衍生物的光催化合成
因为含氟化合物含有特别的性质，让它在生物化学、材料功能学、农药学等等方向具有极其有意义的应用范围。如果将-CF3引入至香豆素内，可以使目标产物的偶极距、极性、亲脂肪性和稳定性将得到提高。所以那些含三氟甲基的香豆素在很多领域有重要的意义。本文主要介绍了一种3-三氟甲基香豆素衍生物的光催化合成的多种方法，以及了下三甲基化反应的应用前景。本文以合成的Togni试剂为三氟甲基源，通过光催化合成法合成了目标产物3-三氟甲基香豆素。
目录
摘要3
关键词3
Abstract3
Key words3
引言 3
1 材料与方法 6
1.1 实验仪器 6
1.2 实验试剂 6
1.3合成部分 6
1.3.1 1羟基1,2苯并碘杂环戊烯3（1H）酮的合成 6
1.3.2 1羟基1,2苯碘酰3（1H）酮的合成 6
1.3.3 3 1三氟甲基1,2苯碘酰3（1H）酮的合成 7
1.3.4 三氟甲基香豆素的合成 7
2 结果与分析 9
2.1 杀菌活性测定 9
2.1.1仪器设备 9
2.1.2供试菌株 9
2.1.3培养条件 9
2.1.4 实验处理和方法 9
2.1.5 抗菌活性初步分析 10
3 讨论 10
致谢 11
参考文献 11
附录 12
3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3a) 13
6methyl3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3b) 14
6methoxy3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3c) 16
7butoxy3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3d) 18
7(diethylamino)3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3e) 20
3三氟甲基香豆素衍生物的光催化合成 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
引言
引言
三氟甲基是结构式为CF3的有机氟官能团。[1, 2]基团的命名来源于甲基（其结构式CH 3），通过用氟原子取代每个氢原子。三氟甲基具有显著的电负性，通常被描述为氟和氯的电负性之间的中间值。[3]为此，三氟甲基取代的化合物通常是强酸，如三氟甲磺酸和三氟乙酸。[4]在其他情况下，三氟甲基用于降低有机化合物的碱性或赋予不同的溶剂化性质（例如三氟乙醇）。三氟甲基基团存在于某些药物，药物和天然合成的天然氟碳化合物中。三氟甲基的药用可追溯到1928年，不过三氟甲基的研究在20世纪40年代中期取得了很大的进展。[5]三氟甲基通常用作生物电子等排体，通过置换氯化物或甲基来生成衍生物。这可用于调整先导化合物的空间和电子特性，或保护反应性甲基免受代谢氧化。[6]一些著名的含有三氟甲基的药物有依法韦仑（Sustiva），一种HIV逆转录酶抑制剂;?氟西汀（Prozac），一种抗抑郁药;?和塞来昔布（Celebrex），一种非甾体抗炎药物。[7]含有三氟甲基的化合物在农药、医药、材料等领域扮演着不可忽视的重要作用。[8]据报道，由于三氟甲基的引入，农药具有了很多优良的性质。药物的生物活性也显著提高伴。 [9]下面是几种含三氟甲基的药物的结构：
不仅三氟甲基化合物具有重要的研究价值，香豆素也是生产某些药物的重要原料。香豆素是苯并吡喃酮化学类中的芳香有机化合物。[10]它作为一种天然物质存在于在许多植物中，在标准状态下是一种无色结晶物质。[11]它有一种甜味，很容易被认为是新割干草的香味，自1882年以来一直在香水中使用。[12]当它在高浓度饲料植物中出现时，香豆素是一种有点苦味的食欲抑制剂，据推测它是由植物生产的防御性化学物质以阻止掠食。香豆素用于某些香水和织物调理剂，并且已被用作烟草烟雾和某些酒精饮料中的香味增强剂，但由于担心其在动物模型中的肝毒性[14]，它一般被禁止用作香料食品添加剂。[15]香豆素于1868年首次合成。它在制药工业中用作合成与双香豆素类似的许多合成抗凝血药物的前体试剂，其中著名的有华法林（商标名Coumadin）和一些更有效的杀鼠剂，它们都是通过相同的抗凝机制。[16]4羟基香豆素是一种维生素K拮抗剂。制药（改性）香豆素大多来草木犀中毒的研究。然而，未经加工的香豆素本身，就像在植物中一样，对维生素K凝血系统没有影响，和对华法林型药物的作用没有影响。香豆素本身具有临床医学价值，它可以作为水肿调节剂。已知香豆素和其他苯并吡喃酮如5,6苯并吡喃酮，1,2苯并吡喃酮，地奥斯明等可刺激巨噬细胞降解细胞外白蛋白，使水肿液更快地吸收。[17]已经有研究表面香豆素可能有其他医疗用途，并提供了不同程度的证据。香豆素类化合物具有以下生理活性，如抗HIV、抗肿瘤、增强免疫力、杀虫等。例如，蛇床子素的开发是农业中使用的香豆素化合物的成功例子。因为香豆素环在天然或合成香豆素类化合物中可以携带卤素，因此具有合成卤代香豆素的理论和应用价值。
香豆素是具有一系列生物活性的天然产物，近年来除了医药学家对其进行了广泛的研究，农药研究工作者也在此研究基础上进行了拓展和研发，前景广阔。而与此同时三氟甲基作为强吸电子的基团已被作为修饰母体分子物理和生物性质的工具，如溶解度、亲脂性和分解代谢稳定性等，在药物，农药和有机材料中是非常通用的结构基元。基于课题组前期对于以香豆素为骨架的农药研究，我们欲将三氟甲基引入香豆素的三位来提高母环抗菌活性。
1 材料与方法
1.1 实验仪器
KQ5200型超声波洗濯器（昆山市超声仪器有限公司）、ZCL型数显智能控温磁力搅拌器（巩义市予华仪器有限公司）、循环水式多用真空泵（上海精密科学仪器有限公司）、、HDM500型电子调温电热套（江苏省金坛市繁华仪器制造有限公司）、DRX400MHZ核磁共振仪（瑞士Bruker公司）、真空干燥箱(常熟双杰测试仪器厂)、电子天平（上海精宏实行配置有限公司）、LED灯泡。
目录
摘要3
关键词3
Abstract3
Key words3
引言 3
1 材料与方法 6
1.1 实验仪器 6
1.2 实验试剂 6
1.3合成部分 6
1.3.1 1羟基1,2苯并碘杂环戊烯3（1H）酮的合成 6
1.3.2 1羟基1,2苯碘酰3（1H）酮的合成 6
1.3.3 3 1三氟甲基1,2苯碘酰3（1H）酮的合成 7
1.3.4 三氟甲基香豆素的合成 7
2 结果与分析 9
2.1 杀菌活性测定 9
2.1.1仪器设备 9
2.1.2供试菌株 9
2.1.3培养条件 9
2.1.4 实验处理和方法 9
2.1.5 抗菌活性初步分析 10
3 讨论 10
致谢 11
参考文献 11
附录 12
3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3a) 13
6methyl3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3b) 14
6methoxy3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3c) 16
7butoxy3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3d) 18
7(diethylamino)3(trifluoromethyl)2Hchromen2one (3e) 20
3三氟甲基香豆素衍生物的光催化合成 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
引言
引言
三氟甲基是结构式为CF3的有机氟官能团。[1, 2]基团的命名来源于甲基（其结构式CH 3），通过用氟原子取代每个氢原子。三氟甲基具有显著的电负性，通常被描述为氟和氯的电负性之间的中间值。[3]为此，三氟甲基取代的化合物通常是强酸，如三氟甲磺酸和三氟乙酸。[4]在其他情况下，三氟甲基用于降低有机化合物的碱性或赋予不同的溶剂化性质（例如三氟乙醇）。三氟甲基基团存在于某些药物，药物和天然合成的天然氟碳化合物中。三氟甲基的药用可追溯到1928年，不过三氟甲基的研究在20世纪40年代中期取得了很大的进展。[5]三氟甲基通常用作生物电子等排体，通过置换氯化物或甲基来生成衍生物。这可用于调整先导化合物的空间和电子特性，或保护反应性甲基免受代谢氧化。[6]一些著名的含有三氟甲基的药物有依法韦仑（Sustiva），一种HIV逆转录酶抑制剂;?氟西汀（Prozac），一种抗抑郁药;?和塞来昔布（Celebrex），一种非甾体抗炎药物。[7]含有三氟甲基的化合物在农药、医药、材料等领域扮演着不可忽视的重要作用。[8]据报道，由于三氟甲基的引入，农药具有了很多优良的性质。药物的生物活性也显著提高伴。 [9]下面是几种含三氟甲基的药物的结构：
不仅三氟甲基化合物具有重要的研究价值，香豆素也是生产某些药物的重要原料。香豆素是苯并吡喃酮化学类中的芳香有机化合物。[10]它作为一种天然物质存在于在许多植物中，在标准状态下是一种无色结晶物质。[11]它有一种甜味，很容易被认为是新割干草的香味，自1882年以来一直在香水中使用。[12]当它在高浓度饲料植物中出现时，香豆素是一种有点苦味的食欲抑制剂，据推测它是由植物生产的防御性化学物质以阻止掠食。香豆素用于某些香水和织物调理剂，并且已被用作烟草烟雾和某些酒精饮料中的香味增强剂，但由于担心其在动物模型中的肝毒性[14]，它一般被禁止用作香料食品添加剂。[15]香豆素于1868年首次合成。它在制药工业中用作合成与双香豆素类似的许多合成抗凝血药物的前体试剂，其中著名的有华法林（商标名Coumadin）和一些更有效的杀鼠剂，它们都是通过相同的抗凝机制。[16]4羟基香豆素是一种维生素K拮抗剂。制药（改性）香豆素大多来草木犀中毒的研究。然而，未经加工的香豆素本身，就像在植物中一样，对维生素K凝血系统没有影响，和对华法林型药物的作用没有影响。香豆素本身具有临床医学价值，它可以作为水肿调节剂。已知香豆素和其他苯并吡喃酮如5,6苯并吡喃酮，1,2苯并吡喃酮，地奥斯明等可刺激巨噬细胞降解细胞外白蛋白，使水肿液更快地吸收。[17]已经有研究表面香豆素可能有其他医疗用途，并提供了不同程度的证据。香豆素类化合物具有以下生理活性，如抗HIV、抗肿瘤、增强免疫力、杀虫等。例如，蛇床子素的开发是农业中使用的香豆素化合物的成功例子。因为香豆素环在天然或合成香豆素类化合物中可以携带卤素，因此具有合成卤代香豆素的理论和应用价值。
香豆素是具有一系列生物活性的天然产物，近年来除了医药学家对其进行了广泛的研究，农药研究工作者也在此研究基础上进行了拓展和研发，前景广阔。而与此同时三氟甲基作为强吸电子的基团已被作为修饰母体分子物理和生物性质的工具，如溶解度、亲脂性和分解代谢稳定性等，在药物，农药和有机材料中是非常通用的结构基元。基于课题组前期对于以香豆素为骨架的农药研究，我们欲将三氟甲基引入香豆素的三位来提高母环抗菌活性。
1 材料与方法
1.1 实验仪器
KQ5200型超声波洗濯器（昆山市超声仪器有限公司）、ZCL型数显智能控温磁力搅拌器（巩义市予华仪器有限公司）、循环水式多用真空泵（上海精密科学仪器有限公司）、、HDM500型电子调温电热套（江苏省金坛市繁华仪器制造有限公司）、DRX400MHZ核磁共振仪（瑞士Bruker公司）、真空干燥箱(常熟双杰测试仪器厂)、电子天平（上海精宏实行配置有限公司）、LED灯泡。
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