吡嗪四唑丙酸化合物的合成【字数：9721】
四唑化合物能够表现出许多特殊的性能，在医药、农药、配位化学等许多领域具有广阔的研究价值和应用前景，推动了四唑类化学的研究和发展。本文用2-氰基吡嗪与叠氮化钠在DMF溶液中，选择氯化铵做催化剂，反应生成吡嗪四唑，然后用得到的吡嗪四唑在丙酮溶液中与3-溴丙酸乙酯反应，得到吡嗪四唑丙酸乙酯，最后在碱性条件下进行水解得到吡嗪四唑丙酸。通过熔点测定仪、薄层色谱分析法以及红外光谱对所得的产物进行相应的分析，可以得出吡嗪四唑成功的接上了羧基，生成了吡嗪四唑丙酸。
目录
1.前言 1
1.1四唑类化合物的简介 1
1.2四唑类化合物的合成路线 3
1.2.1非金属催化环化 3
1.2.2金属催化环化 4
1.2.3胺类化合物和叠氮化钠的环化 7
1.2.4其他方法制备四唑环化化合物 7
1.3四唑化合物应用 8
1.3.1农业领域的应用 8
1.3.2医药领域的应用 9
1.3.3材料领域的应用 13
2.实验原理及操作部分 16
2.1 主要的实验仪器与药品 16
2.1.1 主要的实验仪器 16
2.1.2 主要原料和性质 16
2.2吡嗪四唑丙酸化合物的合成 16
2.2.1吡嗪四唑的合成 16
2.2.2 吡嗪四唑丙酸乙酯的合成 18
2.2.3 吡嗪四唑丙酸的合成 18
3.实验结果和讨论 20
3.1 红外光谱及分析 20
3.1.1吡嗪四唑谱图及其分析 20
3.1.2吡嗪四唑丙酸乙酯谱图及其分析 20
3.1.2吡嗪四唑丙酸谱图及其分析 21
3.2 结果分析 22
4．总结 23
参考文献 24
致谢 26
1.前言
1.1四唑类化合物的简介
随着人们对四唑类化合物有了越来越多的了解，四唑类化合物根据其特殊的结构和性质，让更多的研究者对其进行广泛研究，获得更多的使用价值。
四唑环跟苯环结构具有一定的相似之处，都 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072#
含有共轭体系，因此都具有一定的芳香性，因为其是平面结构，所以它的稳定性相对较好［1］。四唑类化合物可以根据其NH的位置，有三种不同结构，分别是1H、2H和5H四唑。1H和2H在一定条件下可以进行相互转化，一般情况下的四唑是1H四唑，性质相对比较稳定。
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图11 1H四唑、2H四唑和5H四唑
1H、2H和5H四唑的衍生物，可以根据四唑环上C和NH进行取代，得到其相应的四唑化合物，因其取代基位置和结构不同，可能有不同的性质，在生活中有不同的应用。
进而扩大了四唑类化合物的种类，为科学家的研究提供一定的现实基础。
下面四唑类衍生物中，R可以为烷基、硝基、氨基、羧基、酯基等。
目前，科学家们对四唑类衍生物研究越来越多，WeiKe Su等[2]科学家们对四唑类化合物进行一定的研究和探索，最终以叠氮化钠等为原料，合成了1取代四唑。
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图12 1取代四唑
JinBo Xiao等[3]科学家们经过一系列的研究、查阅资料、总结实验，得到了1取代5三氟甲基四唑，其中涉及了亲核取代及其分子内环化反应机理。
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图13 1取代5三氟甲基四唑
科学家们进行研究四唑类化合物时，得到过5取代四唑类化合物[4]，这类化合物稳定性比较好，可以是四唑类化合物的进步性研究。
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图14 5取代四唑
在大量的四唑类化合物中，含氮量较高应该是5氨基四唑[5]，结构式比较简单，颜色为白色。
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图15 5氨基四唑
从上面的结构式中我们可以看出，含有NH键和NH2，根据以往所学知识，可以得出这个化合物具有酸碱两性，根据这个特殊的性质，可以制备一些盐类。
Stolle等[6]科学家们也以叠氮化钠等为原料进行实验研究，在温度较高的条件下合成甲基氨基四唑。
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图16 甲基氨基四唑
Shreeve等[7]科学家们也用叠氮化钠为原料，用不同溶剂进行实验研究，合成了许多5氨基四唑的单取代的衍生物。
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图17 5氨基四唑的单取代
四唑类的化合物，根据其连接的基团不同，进而得到的化合物的性质具有一定的区别与联系。例如，这类化合物连接烷基基团，可以让化合物的能量得到降低，稳定性得到提高，硝基可以使化合物的能量得以大大的提高，敏感度大量提升等等。
1.2四唑类化合物的合成路线
四唑类化合物的合成路线大多数是科学家们研究出来的，都具有很好的学习价值及其应用价值，是我们学生需要学习和研究的。大多数的合成路线是以叠氮化钠为原料，选用不同的环化试剂和溶剂进行合成，金属环化和非金属环化是根据催化剂的种类不同进行分类。
1.2.1非金属催化环化
非金属催化环化合成四唑化合物中，大多数用的催化剂是酸性催化剂，例如氯化铵、醋酸等，这类催化剂在反应中起着重要作用。在合成5位取代四唑化合物中是 [2 + 3]偶极环加成反应机理。
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图18 [2 + 3]偶极环加成反应机理
氯化铵是合成四唑化合物使用率较高的无机催化剂，氯化胺作为催化剂具有价格便宜、反应得到的产率高、操作方便等特点。本文合成的吡嗪四唑丙酸化合物，也是以氯化铵为催化剂，可以高产率得到四唑化合物。例如，在苯并三唑类丙基腈和叠氮化钠反应合成四唑化合物过程中，以氯化铵做催化剂，以DMF作溶剂，在温度为120 ℃左右条件下进行得到产物[8]。
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图19 氯化铵做催化剂
目录
1.前言 1
1.1四唑类化合物的简介 1
1.2四唑类化合物的合成路线 3
1.2.1非金属催化环化 3
1.2.2金属催化环化 4
1.2.3胺类化合物和叠氮化钠的环化 7
1.2.4其他方法制备四唑环化化合物 7
1.3四唑化合物应用 8
1.3.1农业领域的应用 8
1.3.2医药领域的应用 9
1.3.3材料领域的应用 13
2.实验原理及操作部分 16
2.1 主要的实验仪器与药品 16
2.1.1 主要的实验仪器 16
2.1.2 主要原料和性质 16
2.2吡嗪四唑丙酸化合物的合成 16
2.2.1吡嗪四唑的合成 16
2.2.2 吡嗪四唑丙酸乙酯的合成 18
2.2.3 吡嗪四唑丙酸的合成 18
3.实验结果和讨论 20
3.1 红外光谱及分析 20
3.1.1吡嗪四唑谱图及其分析 20
3.1.2吡嗪四唑丙酸乙酯谱图及其分析 20
3.1.2吡嗪四唑丙酸谱图及其分析 21
3.2 结果分析 22
4．总结 23
参考文献 24
致谢 26
1.前言
1.1四唑类化合物的简介
随着人们对四唑类化合物有了越来越多的了解，四唑类化合物根据其特殊的结构和性质，让更多的研究者对其进行广泛研究，获得更多的使用价值。
四唑环跟苯环结构具有一定的相似之处，都 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072#
含有共轭体系，因此都具有一定的芳香性，因为其是平面结构，所以它的稳定性相对较好［1］。四唑类化合物可以根据其NH的位置，有三种不同结构，分别是1H、2H和5H四唑。1H和2H在一定条件下可以进行相互转化，一般情况下的四唑是1H四唑，性质相对比较稳定。
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图11 1H四唑、2H四唑和5H四唑
1H、2H和5H四唑的衍生物，可以根据四唑环上C和NH进行取代，得到其相应的四唑化合物，因其取代基位置和结构不同，可能有不同的性质，在生活中有不同的应用。
进而扩大了四唑类化合物的种类，为科学家的研究提供一定的现实基础。
下面四唑类衍生物中，R可以为烷基、硝基、氨基、羧基、酯基等。
目前，科学家们对四唑类衍生物研究越来越多，WeiKe Su等[2]科学家们对四唑类化合物进行一定的研究和探索，最终以叠氮化钠等为原料，合成了1取代四唑。
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图12 1取代四唑
JinBo Xiao等[3]科学家们经过一系列的研究、查阅资料、总结实验，得到了1取代5三氟甲基四唑，其中涉及了亲核取代及其分子内环化反应机理。
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图13 1取代5三氟甲基四唑
科学家们进行研究四唑类化合物时，得到过5取代四唑类化合物[4]，这类化合物稳定性比较好，可以是四唑类化合物的进步性研究。
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图14 5取代四唑
在大量的四唑类化合物中，含氮量较高应该是5氨基四唑[5]，结构式比较简单，颜色为白色。
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图15 5氨基四唑
从上面的结构式中我们可以看出，含有NH键和NH2，根据以往所学知识，可以得出这个化合物具有酸碱两性，根据这个特殊的性质，可以制备一些盐类。
Stolle等[6]科学家们也以叠氮化钠等为原料进行实验研究，在温度较高的条件下合成甲基氨基四唑。
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图16 甲基氨基四唑
Shreeve等[7]科学家们也用叠氮化钠为原料，用不同溶剂进行实验研究，合成了许多5氨基四唑的单取代的衍生物。
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图17 5氨基四唑的单取代
四唑类的化合物，根据其连接的基团不同，进而得到的化合物的性质具有一定的区别与联系。例如，这类化合物连接烷基基团，可以让化合物的能量得到降低，稳定性得到提高，硝基可以使化合物的能量得以大大的提高，敏感度大量提升等等。
1.2四唑类化合物的合成路线
四唑类化合物的合成路线大多数是科学家们研究出来的，都具有很好的学习价值及其应用价值，是我们学生需要学习和研究的。大多数的合成路线是以叠氮化钠为原料，选用不同的环化试剂和溶剂进行合成，金属环化和非金属环化是根据催化剂的种类不同进行分类。
1.2.1非金属催化环化
非金属催化环化合成四唑化合物中，大多数用的催化剂是酸性催化剂，例如氯化铵、醋酸等，这类催化剂在反应中起着重要作用。在合成5位取代四唑化合物中是 [2 + 3]偶极环加成反应机理。
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图18 [2 + 3]偶极环加成反应机理
氯化铵是合成四唑化合物使用率较高的无机催化剂，氯化胺作为催化剂具有价格便宜、反应得到的产率高、操作方便等特点。本文合成的吡嗪四唑丙酸化合物，也是以氯化铵为催化剂，可以高产率得到四唑化合物。例如，在苯并三唑类丙基腈和叠氮化钠反应合成四唑化合物过程中，以氯化铵做催化剂，以DMF作溶剂，在温度为120 ℃左右条件下进行得到产物[8]。
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图19 氯化铵做催化剂
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