黑刺菝葜石油醚部化学成分的分离与鉴定(附件)
摘 要黑刺菝葜，为百合科 (Liliaceae) 菝葜属 (Smilax Linn) 植物，以根茎入药，常生于林下、灌丛下或山坡阴处，产自河北（西南部）、山西（中南部）、河南（西部）、陕西（秦岭以南）等地。其中尤以陕西秦岭地区野生资源蕴藏量最为丰富。根据《陕西中草药》等记载，黑刺菝葜具有清热解毒、抑菌消炎和抗氧化等多种功效，可用于治疗风湿腰腿痛、小儿惊风、肠炎、疮疥、瘰疬、癌肿。本论文选取黑刺菝葜石油醚部为研究对象，对其植物的化学成分研究现状进行综合论述。使黑刺菝葜化学成分的研究更系统，为深层次的开发利用奠定物质基础。材料提取采用浓度为70%的工业酒精回流提取，乙醇提取浸膏依次用用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取；选取石油醚部分运用硅胶柱、Sephadex LH-20凝胶柱、制备薄层、MCI柱等色谱技术分离纯化；同时结合化合物的理化性质，借助1H-NMR、13C-NMR、ES I-MS波谱数据解析化合物的结构。本论文选取黑刺菝葜中醇提物的石油醚部为研究对象。明确黑刺菝葜石油醚部化学成分，并对所得化学物质进行化学结构鉴定.从黑刺菝葜醇提物的石油醚部分离得到4个化合物，24-乙基胆甾-4-烯-3，6-二酮（1）、拉肖皂苷元（2）missourin（3）、齐墩果酸（4） 目 录
1 绪论
1.1论文研究的背景及意义 1
1.2黑刺菝葜的研究进程 1
1.2.1基源 1
1.2.2性状 2
1.2.3药理作用 2
1.2.4功能主治 2
1.2.5主要化学成分 2
1.2.6性味与归经 2
1.3黑刺菝葜化学成分的研究 2
1.3.1黑刺菝葜石油醚提取液化学成分的研究 3
1.3.2甾体类化合物 3
1.3.3萜类化合物 4
1.4黑刺菝葜的生理活性 4
1.5研究的内容和方法 5
1.5.1内容和方法 5
2黑刺菝葜石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定
2.1实验部分 7
2.1.1实验材料 7
2.1.2实验试剂 7
2.1.3实验仪器 7
2.2实验方法 8
*好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
1.3.3萜类化合物 4
1.4黑刺菝葜的生理活性 4
1.5研究的内容和方法 5
1.5.1内容和方法 5
2黑刺菝葜石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定
2.1实验部分 7
2.1.1实验材料 7
2.1.2实验试剂 7
2.1.3实验仪器 7
2.2实验方法 8
2.2.1提取 8
2.2.2石油醚萃取物的分离 8
2.3结果与分析 10
2.3.1甾体类化合物的结构解析 10
2.3.2三萜类化合物的结构解析 12
2.4讨论 15
2.4.1化合物的分离纯化 15
2.4.2化合物的活性报道 16
结 论 17
参考文献 18
致谢 20
附录 21
1 绪论
1.1 研究的背景及意义
黑刺菝葜是百合科菝葜属的一种中草药，主要用于治疗风湿性腰腿病、小儿惊风、肠炎、疮疖、瘰疠，根据以往对黑刺菝葜的研究表明其具有抗炎、抗癌、激素调节、活血化瘀等功能。近年来黑刺菝葜中甾体类化合物在医药行业备受重视。国内外在寻找天然甾体皂苷资源及其改造方面做了大量的工作，目前已公认菝葜属植物是提取甾体皂苷和甾体皂苷元的重要资源之一[1]。随着人们对健康越来越重视，其研究会给人们带来新的福音。
1.2 黑刺菝葜的研究进程
1.2.1 基源
菝葜属（Smilax L.）是百合科（Liliaceae）的中心属，分布于热带和亚热带地区，全世界大约有300余种，中国约有88种（包括变种），其主要分布在长江以南，根、茎、叶均可入药[2]。 黑刺菝葜（Smilax scobinicaulis C. H. Wright）为百合科菝葜属植物，又名短梗菝葜。因具有黑褐色的扁形硬刺，也可称其金刚刺，经常把其根茎部位作为铁丝威灵仙和金刚刺入药。主要多见于北方地区，尤其陕西、甘肃等省区资源十分丰富。
1.2.2性状
枝绿色，具黑褐色的扁刺，叶互生，卵状长椭圆形，长5～10厘米，宽3～7厘米，先端渐尖，基部圆形或微心形，全缘；叶柄长7～12毫米，中部以上着生卷须。
1.2.3药理作用
具有除风湿、活血、解毒、镇惊息风、抗菌、抗肿瘤、活血化瘀、降血糖、保肝、抗胃溃疡、解毒及抗氧化等功效。
1.2.4功能主治
对于风湿性腰腿病、小儿惊风、肠炎、疮疖、瘰疠等病症有较好的疗效，单独使用或与联合其他药物用于治疗各种炎症性疾病，如妇科盆腔炎症、前列腺炎、类风湿性关节炎等，均取得明显疗效[3]。
1.2.5主要的化学成分
对黑刺菝葜化学成分的研究表明，含有黄酮、甾体皂苷、酯、苯丙素、甾醇、蒽醌、有机酸及含量丰富的糖类（主要是淀粉）。
1.2.6性味与归经
据《陕西中草药》：味苦辛、性平、入心、肝经。
1.3 黑刺菝葜的化学成分研究
通过系统预实验的初步研究，得到黑刺菝葜的化学成分主要显现在根茎部位。黑刺菝葜中含有三萜皂苷和甾体皂苷，黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等等多种黄酮类化合物、生物碱类、内酯、香豆素极其苷类。植物甾醇和萜类、蒽醌类、有机酸、酚性成分、鞣质、氨基酸、蛋白质、糖类、挥发油、油脂等化学成分及10多种矿物元素通[4]，为全面开发利用本植物资源提供理论依据。
根据以往有关黑刺菝葜化学成分的研究课题中了解有关黑刺菝葜化学成分研究的进展。(1) 2002年，刘俊彦等从黑刺菝葜根茎中首次分离得到1个新呋甾烷甙：26OβD葡萄吡喃糖基（25R）呋甾5烯3β，木栓酮和豆甾醇[5]。(2) 2006年，张存利等从黑刺菝葜中获得反式白藜芦醇、木犀草素7OβD葡萄糖苷、槲皮素3OβD葡萄糖苷[6]。(3) 2011年，赵士焕从黑刺菝葜根茎分离得到β谷甾醇、1Opcoumaroylglycerol，乌苏酸、布卢门醇A、clemaphenolA[7]。（4）2011年，席鹏洲等从黑刺菝葜根茎中分离得到的化合物主要为甾体类化合物，包括植物甾醇类物质：β谷甾醇、胡萝卜苷，和拉克索皂苷元；黄酮类化合物：槲皮素和槲皮素3OβD葡萄糖苷；萜类化合物：乌苏酸和布卢门醇A；木脂素类等[8]。（5）2013年，王萍等从黑刺菝葜中分离获得1个新的二苯乙烯类化合物白藜芦醇3OβD葡萄糖基(1→3)]βD葡萄糖苷，另有8个苯丙素类和二苯乙烯类化合物，其中δ葡萄素，咖啡酸乙酯，1O咖啡酰基甘油酯，大海米酰胺，桑辛素M为首次从黑刺菝葜中分离[9]。
根据以上有关黑刺菝葜的化学成分研究，对甾体皂苷化合物的研究较多。研究表明黑刺菝葜大多具有抗菌消炎、抗氧化、降血糖、保肝、止咳去痰等重要的生物活性。
1.3.1 黑刺菝葜的石油醚提取液中化学成分研究<
1 绪论
1.1论文研究的背景及意义 1
1.2黑刺菝葜的研究进程 1
1.2.1基源 1
1.2.2性状 2
1.2.3药理作用 2
1.2.4功能主治 2
1.2.5主要化学成分 2
1.2.6性味与归经 2
1.3黑刺菝葜化学成分的研究 2
1.3.1黑刺菝葜石油醚提取液化学成分的研究 3
1.3.2甾体类化合物 3
1.3.3萜类化合物 4
1.4黑刺菝葜的生理活性 4
1.5研究的内容和方法 5
1.5.1内容和方法 5
2黑刺菝葜石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定
2.1实验部分 7
2.1.1实验材料 7
2.1.2实验试剂 7
2.1.3实验仪器 7
2.2实验方法 8
*好棒文|www.hbsrm.com +Q: ^351916072*
1.3.3萜类化合物 4
1.4黑刺菝葜的生理活性 4
1.5研究的内容和方法 5
1.5.1内容和方法 5
2黑刺菝葜石油醚萃取物化学成分的分离与鉴定
2.1实验部分 7
2.1.1实验材料 7
2.1.2实验试剂 7
2.1.3实验仪器 7
2.2实验方法 8
2.2.1提取 8
2.2.2石油醚萃取物的分离 8
2.3结果与分析 10
2.3.1甾体类化合物的结构解析 10
2.3.2三萜类化合物的结构解析 12
2.4讨论 15
2.4.1化合物的分离纯化 15
2.4.2化合物的活性报道 16
结 论 17
参考文献 18
致谢 20
附录 21
1 绪论
1.1 研究的背景及意义
黑刺菝葜是百合科菝葜属的一种中草药，主要用于治疗风湿性腰腿病、小儿惊风、肠炎、疮疖、瘰疠，根据以往对黑刺菝葜的研究表明其具有抗炎、抗癌、激素调节、活血化瘀等功能。近年来黑刺菝葜中甾体类化合物在医药行业备受重视。国内外在寻找天然甾体皂苷资源及其改造方面做了大量的工作，目前已公认菝葜属植物是提取甾体皂苷和甾体皂苷元的重要资源之一[1]。随着人们对健康越来越重视，其研究会给人们带来新的福音。
1.2 黑刺菝葜的研究进程
1.2.1 基源
菝葜属（Smilax L.）是百合科（Liliaceae）的中心属，分布于热带和亚热带地区，全世界大约有300余种，中国约有88种（包括变种），其主要分布在长江以南，根、茎、叶均可入药[2]。 黑刺菝葜（Smilax scobinicaulis C. H. Wright）为百合科菝葜属植物，又名短梗菝葜。因具有黑褐色的扁形硬刺，也可称其金刚刺，经常把其根茎部位作为铁丝威灵仙和金刚刺入药。主要多见于北方地区，尤其陕西、甘肃等省区资源十分丰富。
1.2.2性状
枝绿色，具黑褐色的扁刺，叶互生，卵状长椭圆形，长5～10厘米，宽3～7厘米，先端渐尖，基部圆形或微心形，全缘；叶柄长7～12毫米，中部以上着生卷须。
1.2.3药理作用
具有除风湿、活血、解毒、镇惊息风、抗菌、抗肿瘤、活血化瘀、降血糖、保肝、抗胃溃疡、解毒及抗氧化等功效。
1.2.4功能主治
对于风湿性腰腿病、小儿惊风、肠炎、疮疖、瘰疠等病症有较好的疗效，单独使用或与联合其他药物用于治疗各种炎症性疾病，如妇科盆腔炎症、前列腺炎、类风湿性关节炎等，均取得明显疗效[3]。
1.2.5主要的化学成分
对黑刺菝葜化学成分的研究表明，含有黄酮、甾体皂苷、酯、苯丙素、甾醇、蒽醌、有机酸及含量丰富的糖类（主要是淀粉）。
1.2.6性味与归经
据《陕西中草药》：味苦辛、性平、入心、肝经。
1.3 黑刺菝葜的化学成分研究
通过系统预实验的初步研究，得到黑刺菝葜的化学成分主要显现在根茎部位。黑刺菝葜中含有三萜皂苷和甾体皂苷，黄酮、黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等等多种黄酮类化合物、生物碱类、内酯、香豆素极其苷类。植物甾醇和萜类、蒽醌类、有机酸、酚性成分、鞣质、氨基酸、蛋白质、糖类、挥发油、油脂等化学成分及10多种矿物元素通[4]，为全面开发利用本植物资源提供理论依据。
根据以往有关黑刺菝葜化学成分的研究课题中了解有关黑刺菝葜化学成分研究的进展。(1) 2002年，刘俊彦等从黑刺菝葜根茎中首次分离得到1个新呋甾烷甙：26OβD葡萄吡喃糖基（25R）呋甾5烯3β，木栓酮和豆甾醇[5]。(2) 2006年，张存利等从黑刺菝葜中获得反式白藜芦醇、木犀草素7OβD葡萄糖苷、槲皮素3OβD葡萄糖苷[6]。(3) 2011年，赵士焕从黑刺菝葜根茎分离得到β谷甾醇、1Opcoumaroylglycerol，乌苏酸、布卢门醇A、clemaphenolA[7]。（4）2011年，席鹏洲等从黑刺菝葜根茎中分离得到的化合物主要为甾体类化合物，包括植物甾醇类物质：β谷甾醇、胡萝卜苷，和拉克索皂苷元；黄酮类化合物：槲皮素和槲皮素3OβD葡萄糖苷；萜类化合物：乌苏酸和布卢门醇A；木脂素类等[8]。（5）2013年，王萍等从黑刺菝葜中分离获得1个新的二苯乙烯类化合物白藜芦醇3OβD葡萄糖基(1→3)]βD葡萄糖苷，另有8个苯丙素类和二苯乙烯类化合物，其中δ葡萄素，咖啡酸乙酯，1O咖啡酰基甘油酯，大海米酰胺，桑辛素M为首次从黑刺菝葜中分离[9]。
根据以上有关黑刺菝葜的化学成分研究，对甾体皂苷化合物的研究较多。研究表明黑刺菝葜大多具有抗菌消炎、抗氧化、降血糖、保肝、止咳去痰等重要的生物活性。
1.3.1 黑刺菝葜的石油醚提取液中化学成分研究<
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