一种新型三苯胺有机光敏染料的制备及其性能研究(附件)
随着对不可再生资源的重度开采，造成环境的恶化和能源的日益枯竭。以太阳能为首的新型清洁能源的转化和利用日益吸引人们的眼球。其中染料敏化太阳能电池(DSSCs)最大限度的将光能转化为电能，不仅节约了资源而且贴切绿色环保的概念。通过对化合物的优化合成的纯有机光敏染料更加具有经济和研究意义。本文以双体三苯胺为母体，四噻吩并吡咯为共轭桥，通过扩大染料的共轭程度，加大摩尔吸光系数，使吸收光的波长红移，更大范围捕获太阳光再者提升光电转换效率。染料的合成分别经过Buchwald-Hartwig反应、Suzuki反应、Knoevenagel反应、溴化反应等7步合成最终染料。通过1H、13C、红外和高分辨质谱确定染料中间体的结构，利用紫外光谱和荧光完成了染料的性能测试。关键词 染料敏化太阳能电池，三苯胺，偶联反应，染料中间体
目 录
1 引言 1
1.1 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的研究背景以及研究进展 1
1.2 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的研究意义 2
1.3 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的结构以及工作原理 2
1.3.1 DSSCs的结构组成 2
1.3.2 DSSCs的工作原理 3
1.4 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的主要性能参数以及主要指标 4
1.4.1 DSSCS的标准测试光源 4
1.4.2 DSSCS的性能指标 4
1.5 染料敏化剂的分类 5
1.5.1 三苯胺类有机光敏染料 5
1.5.2 咔唑类有机光敏染料 6
1.6 论文主要选题依据以及研究内容 6
2 实验部分 6
2.1 试剂与仪器、设备 6
2.2 试剂的纯化 8
2.3 有机染料的设计与合成 9
2.3.1 目标染料的结构 9
2.3.2 染料合成路线的设计 9
2.3.3 染料的具体合成步骤以及产物表征 11
2.4 结果与讨论 21
3 中间体合成的探究和优化 21
3.1 中间体的合成探究 21 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: &351916072&
3.2 中间体的合成优化 23
3.3 结果与讨论 24
结论 25
致谢 26
参考文献 27
1 引言
本课题主要以双体三苯胺单元为母体，应用BuchwaldHartwig反应和Suzuki反应对其侧链进行修饰，扩大共轭程度，合成一个全新的大分子染料。与以往的三苯胺类有机光敏染料不同的是，此次合成染料敏化剂进行双体侧链的对称合成，深层次优化空间结构，以氰基乙酸为吸电子基团，加强电子的吸附能力。设计这种敏化剂，有利于抑制分子自生聚集，电子复合，改善等缺陷。通过对侧链的不断优化，增强摩尔吸光系数，使吸收光红移，最终达到提升光电转化效率的目的。通过查阅大量文献资料，本文主要对以下方面进行综合叙述：首先介绍了太阳能敏化电池(DSSCS)的研究背景以及到目前的研究进展和意义，紧接着展开介绍了电池结构和基本的工作原理，其次叙述了电池的主要性能参数和重要指标和介绍了几种代表性染料的结构和研究成果，最后表明本文的选题依据和研究内容。
1.1 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的研究背景以及研究进展
由于对煤炭资源的过度使用，造成的环境污染问题和不可再生资源日益枯竭的现状，所以就目前的各行业研究趋势而言，国家越来越重视对清洁能源的利用。太阳能作为新型可再生资源的代表，具有能源源不断的提供能量，清洁高效的特点一直吸引着各地研究人员对新产品的开发。用不同的染料敏化剂提高光电转化效率，日益成为不可再生资源的的替代品[1~4]。纵观染料敏化太阳能电池的发展过程，1839年，Becquerel在电极上均匀镀上AgX或CuO，通过太阳光的照射作用，惊奇地发现了电流，此次成果揭开了对太阳能电池的初步研究[5]。随即在1876年，Adams团队使用含有硒元素的反应系统接受太阳光，在初步尝试过程中获得了1 %的光电转换效率。此次研究的突破为日后对太阳能电池的研究和设计提供了发展新思路和研究方向[6]。直到1951年，贝尔课题组的Russel Ohl突破了以往的发展路线，首次发现并推出了半导体P玎结类太阳能电池，随之经过不断地改进和提升，贝尔的课题组成员首次研究出了第一个单晶硅太阳能电池，与以往的电池相比较，此类电池将光电转换效率提升为6 %[7]。在1991年，Gr?tzel教授教授研制出了染料敏化太阳能电池[8]，将其光利用率提升至14 %，对此领域的研究和发展具有重大的意义，在单晶硅电池的基础上，开辟的新的研究方向，为日后对染料敏化太阳能电池的研究和发展提供极其重要的借鉴意义[9~11]。就目前对太阳能电池研究的方向大致分为以下四类：化合物薄膜类、单晶硅单体类、染料敏化剂类和聚合物类。
图11 太阳能电池的分类图
1.2 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的研究意义
自从染料敏化太阳能电池(DSSCs)发明问世以来，人们日益发现应用不同的染料敏化剂可以提升对太阳光的转换，不仅节约了能源，而且开辟出了一条全新的能源利用的道路。不同于以往发展相对于比较成熟的单晶硅太阳能电池，此类电池的制备工艺简单，合成步骤适中，合成所采用的试剂简单易得[12]。在避免使用单晶硅的条件下，缓解了不可再生资源的使用现状，更加符合市场和产业的发展方向和绿色化学的目标。其次，染料敏化太阳能电池的制备来源广泛，形式多样，颜色各异，应用广泛，使用期限长，发展空间不可限量[13]，并且可以制成柔性电池，便于携带，在许多情况还可以起到装饰作用[14]。最后，由于染料敏化太阳能电池的光电转换效率日益提升，研究的力度日益高涨，使得此类电池能够在众多类型的太阳能电池中脱颖而出。目前，研发人员通过改变了敏化剂的原料如咔唑、三苯胺、香豆素类，不断改善共轭结构，扩大了空穴传输能力，增强了摩尔吸光系数，加大了染料分子的跃迁能力，更深层次探究对太阳光的利用[15]。
1.3 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的结构以及工作原理
1.3.1 DSSCs的结构组成
染料敏化太阳能电池根据其制备的材料特点又可以称为染料敏化纳米薄膜太阳能电池。主要的组成结构为：电池阳极、电解质和电池阴极组成一个类似三明治的结构[16]。光的阳极主要是由涂布有染料敏化剂的基底电极，基底电极的主要成分是含氟的二氧化锡，，多孔纳米晶半导体薄膜和染料敏化剂，光的阴极是FTO导电玻璃，通过空穴传输介质产生电流[17]。
图12 染料敏化太阳能电池的结构示意图
1.3.2 DSSCs的工作原理
目 录
1 引言 1
1.1 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的研究背景以及研究进展 1
1.2 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的研究意义 2
1.3 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的结构以及工作原理 2
1.3.1 DSSCs的结构组成 2
1.3.2 DSSCs的工作原理 3
1.4 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的主要性能参数以及主要指标 4
1.4.1 DSSCS的标准测试光源 4
1.4.2 DSSCS的性能指标 4
1.5 染料敏化剂的分类 5
1.5.1 三苯胺类有机光敏染料 5
1.5.2 咔唑类有机光敏染料 6
1.6 论文主要选题依据以及研究内容 6
2 实验部分 6
2.1 试剂与仪器、设备 6
2.2 试剂的纯化 8
2.3 有机染料的设计与合成 9
2.3.1 目标染料的结构 9
2.3.2 染料合成路线的设计 9
2.3.3 染料的具体合成步骤以及产物表征 11
2.4 结果与讨论 21
3 中间体合成的探究和优化 21
3.1 中间体的合成探究 21 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: &351916072&
3.2 中间体的合成优化 23
3.3 结果与讨论 24
结论 25
致谢 26
参考文献 27
1 引言
本课题主要以双体三苯胺单元为母体，应用BuchwaldHartwig反应和Suzuki反应对其侧链进行修饰，扩大共轭程度，合成一个全新的大分子染料。与以往的三苯胺类有机光敏染料不同的是，此次合成染料敏化剂进行双体侧链的对称合成，深层次优化空间结构，以氰基乙酸为吸电子基团，加强电子的吸附能力。设计这种敏化剂，有利于抑制分子自生聚集，电子复合，改善等缺陷。通过对侧链的不断优化，增强摩尔吸光系数，使吸收光红移，最终达到提升光电转化效率的目的。通过查阅大量文献资料，本文主要对以下方面进行综合叙述：首先介绍了太阳能敏化电池(DSSCS)的研究背景以及到目前的研究进展和意义，紧接着展开介绍了电池结构和基本的工作原理，其次叙述了电池的主要性能参数和重要指标和介绍了几种代表性染料的结构和研究成果，最后表明本文的选题依据和研究内容。
1.1 染料敏化太阳能电池(DSSCS)的研究背景以及研究进展
由于对煤炭资源的过度使用，造成的环境污染问题和不可再生资源日益枯竭的现状，所以就目前的各行业研究趋势而言，国家越来越重视对清洁能源的利用。太阳能作为新型可再生资源的代表，具有能源源不断的提供能量，清洁高效的特点一直吸引着各地研究人员对新产品的开发。用不同的染料敏化剂提高光电转化效率，日益成为不可再生资源的的替代品[1~4]。纵观染料敏化太阳能电池的发展过程，1839年，Becquerel在电极上均匀镀上AgX或CuO，通过太阳光的照射作用，惊奇地发现了电流，此次成果揭开了对太阳能电池的初步研究[5]。随即在1876年，Adams团队使用含有硒元素的反应系统接受太阳光，在初步尝试过程中获得了1 %的光电转换效率。此次研究的突破为日后对太阳能电池的研究和设计提供了发展新思路和研究方向[6]。直到1951年，贝尔课题组的Russel Ohl突破了以往的发展路线，首次发现并推出了半导体P玎结类太阳能电池，随之经过不断地改进和提升，贝尔的课题组成员首次研究出了第一个单晶硅太阳能电池，与以往的电池相比较，此类电池将光电转换效率提升为6 %[7]。在1991年，Gr?tzel教授教授研制出了染料敏化太阳能电池[8]，将其光利用率提升至14 %，对此领域的研究和发展具有重大的意义，在单晶硅电池的基础上，开辟的新的研究方向，为日后对染料敏化太阳能电池的研究和发展提供极其重要的借鉴意义[9~11]。就目前对太阳能电池研究的方向大致分为以下四类：化合物薄膜类、单晶硅单体类、染料敏化剂类和聚合物类。
图11 太阳能电池的分类图
1.2 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的研究意义
自从染料敏化太阳能电池(DSSCs)发明问世以来，人们日益发现应用不同的染料敏化剂可以提升对太阳光的转换，不仅节约了能源，而且开辟出了一条全新的能源利用的道路。不同于以往发展相对于比较成熟的单晶硅太阳能电池，此类电池的制备工艺简单，合成步骤适中，合成所采用的试剂简单易得[12]。在避免使用单晶硅的条件下，缓解了不可再生资源的使用现状，更加符合市场和产业的发展方向和绿色化学的目标。其次，染料敏化太阳能电池的制备来源广泛，形式多样，颜色各异，应用广泛，使用期限长，发展空间不可限量[13]，并且可以制成柔性电池，便于携带，在许多情况还可以起到装饰作用[14]。最后，由于染料敏化太阳能电池的光电转换效率日益提升，研究的力度日益高涨，使得此类电池能够在众多类型的太阳能电池中脱颖而出。目前，研发人员通过改变了敏化剂的原料如咔唑、三苯胺、香豆素类，不断改善共轭结构，扩大了空穴传输能力，增强了摩尔吸光系数，加大了染料分子的跃迁能力，更深层次探究对太阳光的利用[15]。
1.3 染料敏化太阳能电池(DSSCs)的结构以及工作原理
1.3.1 DSSCs的结构组成
染料敏化太阳能电池根据其制备的材料特点又可以称为染料敏化纳米薄膜太阳能电池。主要的组成结构为：电池阳极、电解质和电池阴极组成一个类似三明治的结构[16]。光的阳极主要是由涂布有染料敏化剂的基底电极，基底电极的主要成分是含氟的二氧化锡，，多孔纳米晶半导体薄膜和染料敏化剂，光的阴极是FTO导电玻璃，通过空穴传输介质产生电流[17]。
图12 染料敏化太阳能电池的结构示意图
1.3.2 DSSCs的工作原理
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