黑刺菝葜根茎中螺甾皂苷类化学成分的分离与鉴定
摘 要黑刺菝葜 (Smilax scobinicaulis C. H. Wright) 为百合科菝葜属植物，其根茎入药，具有祛风利湿、解毒散瘀的功效。前期对黑刺菝葜根茎化学成分的研究表明，其富含多种活性成分，其中就包括螺甾皂苷类和呋甾皂苷类等甾体皂苷化合物。因此，本论文的主旨，是从黑刺菝葜根茎中提取分离螺甾皂苷，并对其进行结构鉴定，以期发现新的化合物，并且为筛选高活性化合物，为药物开发、合理利用该植物资源奠定基础。采用70%乙醇回流提取法，得到黑刺菝葜根茎提取物，将其悬浮于水中，依次用石油醚、乙酸乙酯和正丁醇进行萃取。取正丁醇萃取物，采用大孔吸附树脂、正相和C18反相硅胶柱色谱、高效液相色谱等方法，对萃取物进行分离纯化，得到2个化合物，然后采用紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、薄层色谱（TLC）、质谱（MS）、核磁共振的氢谱（1H NMR）、碳谱（13C NMR）等波谱方法，对分离得到的化合物的结构进行鉴定，得到1个螺甾皂苷化合物，结构为 (25R)-螺甾-3-β-羟基-6-酮-3-O-α-L-吡喃阿拉伯糖基-(1→6)-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）。目 录
1 绪论 1
1.1 黑刺菝葜的研究现状 1
1.1.1黑刺菝葜的化学成分 1
1.1.2黑刺菝葜的生物活性 1
1.2 黑刺菝葜根茎中甾体皂苷类化合物的研究现状 3
1.2.1结构分类 3
1.2.2提取分离 5
1.2.3结构鉴定 6
1.3 论文立题依据、目的与意义、方法与内容 6
1.3.1立题依据 6
1.3.2研究目的与意义 7
1.3.3研究方法与内容 7
2 螺甾皂苷类化学成分的分离与鉴定 7
2.1 仪器与材料 8
2.1.1植物材料 8
2.1.2仪器与试剂 8
2.2 试验方法 9
2.2.1提取 9
2.2.2萃取 9
2.2.3螺甾皂苷类化合物的分离 9
2.3 结果与分析 9
2.3.1化合物1结构解析 10
2.4 讨论 12
结论 13
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与材料 8
2.1.1植物材料 8
2.1.2仪器与试剂 8
2.2 试验方法 9
2.2.1提取 9
2.2.2萃取 9
2.2.3螺甾皂苷类化合物的分离 9
2.3 结果与分析 9
2.3.1化合物1结构解析 10
2.4 讨论 12
结论 13
参考文献 14
致谢 16
附录 17
1 绪论
1.1 黑刺菝葜的研究现状
黑刺菝葜 (Smilax scobinicaulis C. H. Wright) 为百合科菝葜属植物，又名短梗菝葜，在我国资源丰富，其根茎在我国北方作威灵仙、金刚刺入药，已有多年历史。具有祛风利湿、解毒散瘀的功效[1]，尤其是根茎中富含螺甾皂苷类化合物成分，具有较强的抗菌、抗炎、抗血凝、抗癌活性功能。
1.1.1 黑刺菝葜的化学成分
最初的大量研究发现，在黑刺菝葜中除了含有糖类、脂肪、蛋白质等营养成分外，还含有甾体皂苷类、黄酮类、酚类、生物碱类等生物活性成分，而且这些活性成分具有很好的生理功能，开发利用黑刺菝葜具有很好的应用前景。因此近几年，人们逐渐地开始对黑刺菝葜进行研究。到目前为止，根据文献报道的真实数据表明，从黑刺菝葜中分离获得的化合物就已经有33个，其中甾体皂苷类化合物有16个[1]。
1.1.1.1 甾体皂苷类化合物
甾体皂苷类物质在菝葜属植物中普遍存在，而且含量丰富。目前对黑刺菝葜的研究，主要研究部位是它的根茎，并且研究的主要目标是集中在甾体皂苷类化合物上的[2]。研究发现已经从黑刺菝葜根茎中分离到的多种甾体皂苷化合物，其中一种为呋甾皂苷，然而从黑刺菝葜根茎中分离到的甾体皂苷多为螺甾皂苷[2]，化学名称及结构见表1.1。
从黑刺菝葜根茎中分离到的呋甾皂苷类化合物只有一个，是从黑刺菝葜根茎中，以70%乙醇提取物的正丁醇萃取相中分离得到的，名称为26OβD吡喃葡萄糖基(25R)呋甾5烯3β,17α二羟基3OαL吡喃鼠李糖基(1→2)αL吡喃鼠李糖苷[3]。
1.1.2 黑刺菝葜的生物活性
对于黑刺菝葜生物活性的研究，目前主要是研究了黑刺菝葜的抗菌活性、抗炎活性、抗血凝活性及其抗癌活性[4]。
表1.1 黑刺菝葜根茎中已分离得到的螺甾皂苷
化合物名称
骨架结构
糖链
(25S)螺甾5烯3β,17α,27二羟基3OαL吡喃阿拉伯糖基(1→6)βD吡喃葡萄糖苷
(25S)螺甾5烯3β,17α,27三羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(25R)螺甾3β羟基6酮3OαL吡喃阿拉伯糖基(1→6)βD吡喃葡萄糖苷
(拉肖皂苷 B)
(25R)5α螺甾3β,6β二羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(25S)5α螺甾5烯3β,27二羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(smilscobinoside A)
1.2.2.1 抗菌活性
根据甾体皂苷可与细菌膜中的胆固醇结合形成分子复合物，因此而具有抗菌活性，发现螺甾烷醇皂苷类的抗菌活性强，而呋甾烷醇皂苷类几乎无抗菌活性[14]。可有望作为食品添加剂用于生产中。
1.2.2.2 抗炎活性
使用分离提取物，对小鼠进行灌胃试验，发现对由于二甲苯导致小鼠的耳肿胀具有抑制作用，对大白鼠足跖肿胀及肉芽肿增重均有明显抑制作用，表明螺甾皂苷类化合物对急、慢性炎症，都具有一定抗炎作用[12]。
1.2.2.3 抗血凝活性
查阅相关的文献资料，血小板聚集实验及体外药理实验表明，螺甾皂苷类化合物对血小板聚集有很强的抑制作用。螺甾皂苷类化合物的抗血小板聚集活性作用为治疗心、脑血管系统疾病[16]提供了科学依据。
1.2.2.4 抗癌活性
螺甾皂苷具有细胞毒活性，螺甾皂苷类化合物对致癌细胞株，具有显著的细胞增殖抑制作用。对正常细胞无毒性或毒性非常小，表明螺甾皂苷类化合物具有较好的抗癌性，在癌症侵袭和转移防治方面具有一定的作用[15]。
1.2 黑刺菝葜根茎中甾体皂苷类化合物的研究现状
1 绪论 1
1.1 黑刺菝葜的研究现状 1
1.1.1黑刺菝葜的化学成分 1
1.1.2黑刺菝葜的生物活性 1
1.2 黑刺菝葜根茎中甾体皂苷类化合物的研究现状 3
1.2.1结构分类 3
1.2.2提取分离 5
1.2.3结构鉴定 6
1.3 论文立题依据、目的与意义、方法与内容 6
1.3.1立题依据 6
1.3.2研究目的与意义 7
1.3.3研究方法与内容 7
2 螺甾皂苷类化学成分的分离与鉴定 7
2.1 仪器与材料 8
2.1.1植物材料 8
2.1.2仪器与试剂 8
2.2 试验方法 9
2.2.1提取 9
2.2.2萃取 9
2.2.3螺甾皂苷类化合物的分离 9
2.3 结果与分析 9
2.3.1化合物1结构解析 10
2.4 讨论 12
结论 13
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与材料 8
2.1.1植物材料 8
2.1.2仪器与试剂 8
2.2 试验方法 9
2.2.1提取 9
2.2.2萃取 9
2.2.3螺甾皂苷类化合物的分离 9
2.3 结果与分析 9
2.3.1化合物1结构解析 10
2.4 讨论 12
结论 13
参考文献 14
致谢 16
附录 17
1 绪论
1.1 黑刺菝葜的研究现状
黑刺菝葜 (Smilax scobinicaulis C. H. Wright) 为百合科菝葜属植物，又名短梗菝葜，在我国资源丰富，其根茎在我国北方作威灵仙、金刚刺入药，已有多年历史。具有祛风利湿、解毒散瘀的功效[1]，尤其是根茎中富含螺甾皂苷类化合物成分，具有较强的抗菌、抗炎、抗血凝、抗癌活性功能。
1.1.1 黑刺菝葜的化学成分
最初的大量研究发现，在黑刺菝葜中除了含有糖类、脂肪、蛋白质等营养成分外，还含有甾体皂苷类、黄酮类、酚类、生物碱类等生物活性成分，而且这些活性成分具有很好的生理功能，开发利用黑刺菝葜具有很好的应用前景。因此近几年，人们逐渐地开始对黑刺菝葜进行研究。到目前为止，根据文献报道的真实数据表明，从黑刺菝葜中分离获得的化合物就已经有33个，其中甾体皂苷类化合物有16个[1]。
1.1.1.1 甾体皂苷类化合物
甾体皂苷类物质在菝葜属植物中普遍存在，而且含量丰富。目前对黑刺菝葜的研究，主要研究部位是它的根茎，并且研究的主要目标是集中在甾体皂苷类化合物上的[2]。研究发现已经从黑刺菝葜根茎中分离到的多种甾体皂苷化合物，其中一种为呋甾皂苷，然而从黑刺菝葜根茎中分离到的甾体皂苷多为螺甾皂苷[2]，化学名称及结构见表1.1。
从黑刺菝葜根茎中分离到的呋甾皂苷类化合物只有一个，是从黑刺菝葜根茎中，以70%乙醇提取物的正丁醇萃取相中分离得到的，名称为26OβD吡喃葡萄糖基(25R)呋甾5烯3β,17α二羟基3OαL吡喃鼠李糖基(1→2)αL吡喃鼠李糖苷[3]。
1.1.2 黑刺菝葜的生物活性
对于黑刺菝葜生物活性的研究，目前主要是研究了黑刺菝葜的抗菌活性、抗炎活性、抗血凝活性及其抗癌活性[4]。
表1.1 黑刺菝葜根茎中已分离得到的螺甾皂苷
化合物名称
骨架结构
糖链
(25S)螺甾5烯3β,17α,27二羟基3OαL吡喃阿拉伯糖基(1→6)βD吡喃葡萄糖苷
(25S)螺甾5烯3β,17α,27三羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(25R)螺甾3β羟基6酮3OαL吡喃阿拉伯糖基(1→6)βD吡喃葡萄糖苷
(拉肖皂苷 B)
(25R)5α螺甾3β,6β二羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(25S)5α螺甾5烯3β,27二羟基3OβD吡喃葡萄糖基(1→4)[αL吡喃阿拉伯糖基(1→6)]βD吡喃葡萄糖苷
(smilscobinoside A)
1.2.2.1 抗菌活性
根据甾体皂苷可与细菌膜中的胆固醇结合形成分子复合物，因此而具有抗菌活性，发现螺甾烷醇皂苷类的抗菌活性强，而呋甾烷醇皂苷类几乎无抗菌活性[14]。可有望作为食品添加剂用于生产中。
1.2.2.2 抗炎活性
使用分离提取物，对小鼠进行灌胃试验，发现对由于二甲苯导致小鼠的耳肿胀具有抑制作用，对大白鼠足跖肿胀及肉芽肿增重均有明显抑制作用，表明螺甾皂苷类化合物对急、慢性炎症，都具有一定抗炎作用[12]。
1.2.2.3 抗血凝活性
查阅相关的文献资料，血小板聚集实验及体外药理实验表明，螺甾皂苷类化合物对血小板聚集有很强的抑制作用。螺甾皂苷类化合物的抗血小板聚集活性作用为治疗心、脑血管系统疾病[16]提供了科学依据。
1.2.2.4 抗癌活性
螺甾皂苷具有细胞毒活性，螺甾皂苷类化合物对致癌细胞株，具有显著的细胞增殖抑制作用。对正常细胞无毒性或毒性非常小，表明螺甾皂苷类化合物具有较好的抗癌性，在癌症侵袭和转移防治方面具有一定的作用[15]。
1.2 黑刺菝葜根茎中甾体皂苷类化合物的研究现状
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