磺化丹皮酚及其衍生物的合成和结构表征(附件)
据查阅资料得知丹皮酚席夫碱衍生物和查尔酮衍生物水溶性较差，磺化可以提高其水溶性，所以本论文研究磺化丹皮酚希夫碱衍生物的合成制备，提高其衍生物的水溶性。方法 将丹皮酚磺化，得到丹皮酚磺化物，再与硫代氨基脲反应生成磺化丹皮酚希夫碱衍生物。结论 丹皮酚经过磺化后生成的衍生物，其水溶性得到了提升。目 录
1 前言
1.1 牡丹皮的简介 1
1.1.1 牡丹皮中的有效成分研究 1
1.1.2 酚及酚苷类 1
1.1.3 单贴及其苷类 1
1.1.4 三萜、甾醇及其苷类 1
1.1.5 其他类成分 2
1.2 丹皮酚的理化简介 2
1.2.1 丹皮酚及其衍生物的药用价值 2
1.3 磺化丹皮酚的简介 3
1.3.1 磺化丹皮酚的理化性质 3
1.3.2 磺化丹皮酚的药用价值 3
1.4 丹皮酚及其衍生物的国内外研究现状及发展前景 3
1.4.1丹皮酚及其衍生物国内研究现状及发展前景 3
1.4.2丹皮酚及其衍生物国外研究现状及发展前景 4
1.5 课题研究意义与目地 5
2 实验材料与方法
2.1 实验材料与仪器 6
2.1.1 实验材料 6
2.1.2实验仪器 6
2.2 实验方法 6
2.2.1 牡丹皮样品前处理 6
2.2.2 丹皮酚提取 6
2.2.3 丹皮酚纯化 7
2.2.4 丹皮酚磺化物制备 7
2.2.5 合成希夫碱衍生物 8
2.3 结果与分析 8
2.3.1 物理性质 9
2.3.2 红外光谱分析 9
2.3.3 紫外光谱分析 9
2.3.4 薄层层析分析 11
3 结论 13
参考文献 14
致谢 17
1 前言
1.1牡丹皮的简介
牡丹皮是中药名，是毛茛科植物牡丹的干燥根皮。是中国药典收载的常用中药品种[1]。是我国特有的资源，据《本
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/> 2.3.2 红外光谱分析 9
2.3.3 紫外光谱分析 9
2.3.4 薄层层析分析 11
3 结论 13
参考文献 14
致谢 17
1 前言
1.1牡丹皮的简介
牡丹皮是中药名，是毛茛科植物牡丹的干燥根皮。是中国药典收载的常用中药品种[1]。是我国特有的资源，据《本草纲目》记载，牡丹皮味辛寒、无毒、主治寒热、中风症、惊痛邪气，安五脏、疗痛疮、久服轻身益寿。在牡丹根皮中的含量约占根皮重量的 4%~7.5%。牡丹皮性味苦、辛，微寒，归心、肾、肝经，具有清热化瘀、活血凉血、退虚热等功效。主要用于治疗热人营血，温毒发斑，夜热早凉，骨蒸无汗，经闭痛经，跌扑伤痛，痈肿疮毒等证[2]。
1.1.1牡丹皮中的有效成分研究
根据文献资料的报道，从牡丹皮中提取分离的化学成分有很多种，但是主要成分有酚及酚苷类、单萜及其苷类,其他的还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮类、有机酸、香豆素类、多糖等[3]。牡丹皮同赤芍、白芍等芍药属的植物以含具有多种生物活性的笼状旅烷骨架的单萜类化合物而广为人知。
1.1.2酚及酚苷类
酚和酚苷类化合物是牡丹皮中含量比较高的一类,它们是以丹皮酚为母核所衍生出的苷类化合物。从牡丹皮中提取分离到的酚及酚苷类化合物主要有:丹皮酚(peaonol)、丹皮酚苷(paeonoside)、丹皮酚原苷(Paeonolide)、丹皮酚新苷(apiopaeonoside)、牡丹苷(suffruticosidesAE)等[4]。
1.1.3单萜及其苷类
单萜及其苷类化合物是牡丹皮中另一类主要化合物,已分离到该类化合物成分近20种,它们分别为:芍药苷元(peaoninorigenone)、芍药苷(peaoniflorin)、氧化芍药苷(oxypaeoniflorin)、苯甲酰氧化芍药苷(benzoylpaeoniflorin)、苯甲酰氧化芍药苷(benzoyloxypeaoniflorin)、没食子酰芍药苷、没食子酰氧化芍药苷[4]、没食子酰羟基芍药苷等[4]。该类化合物主要是芍药苷元及类似物与葡萄糖缩合而成的单萜苷类[5]。
1.1.4 三萜、甾醇及其苷类
牡丹皮所含的三萜、甾醇类成分目前报道的化合物有7个,分别为白桦脂酸(betulic acid)、白桦脂醇(butulin)、齐墩果酸(oleanolic acid)和β谷甾醇(βsitosterol)、胡萝卜苷等[5]。
1.1.5 其他类成分
从牡丹皮中还可以分离出黄酮类成分，如槲皮素、山奈酚等黄酮类成分[6]。据有关文献报道，牡丹皮中尚含有6羟基香豆素、没食子酸、鞣质、苯甲酸、对羟基苯甲酸、咖啡酸硬脂酸酯、腺苷以及丰富的矿物质元素。此外，赵帜平等又从牡丹皮中分离出牡丹多糖，并筛选出了具有降血糖作用的有效成分PSM2b[79]。
1.2 丹皮酚的理化简介
丹皮酚在牡丹根皮中的含量大约占根皮重量的 4%~ 7.5%。丹皮酚分子式为C9H10O3，化学式为2羟基4甲氧基苯乙酮，分子量为166.18，为小分子的酚类化合物，具有低熔点、易挥发、水溶性差等特性。为白色或微黄色有光泽的针状结晶、无色针状结晶（乙醇），气味较特殊，味微辣，易溶于甲醇和乙醇中，溶于乙醚、丙酮、苯、氯仿及二硫化碳中，微溶于水，不溶于冷水，在热水中溶解。丹皮酚可随水蒸气蒸馏，在紫外光区有吸收，在274nm波长处E（1% 1cm）为862，可使用紫外分光光度计进行分析测定。
1.2.1 丹皮酚及其衍生物的药用价值
现在研究表明丹皮酚具有舒张冠状动脉的作用，能保护缺血性再灌注损伤，具有抗血栓、抗心率失常、抗脑出血和降血压的药理作用[10]。透皮吸收的丹皮酚，能使毛细血管扩展，红细胞流速加快，从而改善微循环；丹皮酚对大肠杆菌、枯草杆菌、短小芽孢杆菌、链球菌等，均有明显抑制作用；增加肌体非特异性免疫，抑制红细胞渗透和溶血作用；丹皮酚对湿疹、搔痒、皮炎、寻麻疹等皮肤病疗效甚佳。临床上常用于治疗风湿痛、胃痛及各种疼痛、湿疹、过敏性皮炎等，具有较好疗效。丹皮酚作为具有多种药理活性的中药，逐渐引起了医药界的重视，是一个药理活性广泛、高效、低毒的药物，尤其在心血管疾病和肿瘤疾病方面显示出较好的药理活性，应加强其临床应用研究及新剂型的开发[11]。
近年来，随着对丹皮酚及其衍生物的合成与药理作用不断的深入研究，极大的推动了丹皮酚的临床使用[12]。希夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。用作有机合成试剂。由于希夫碱中C—N键的存在，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，因此具有重要的化学与生物学意义。希夫碱的合成相对容易，能够灵活的选择各种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应，适当改变取代基给予体基团及其化学环境，易于衍生出一系列性能迥异、结构多变的希夫碱配体；早在1938年，Bands等[13]就已经合成了丹皮酚的含砷衍生物，即以丹皮酚为底物，经过 5位单硝化、催化加氢还原后得5氨基丹皮酚，由此合成重氮盐，进一步砷化得到2羟基4甲氧基5胂酸基苯乙酮。1964年，Doifode等[14]
1 前言
1.1 牡丹皮的简介 1
1.1.1 牡丹皮中的有效成分研究 1
1.1.2 酚及酚苷类 1
1.1.3 单贴及其苷类 1
1.1.4 三萜、甾醇及其苷类 1
1.1.5 其他类成分 2
1.2 丹皮酚的理化简介 2
1.2.1 丹皮酚及其衍生物的药用价值 2
1.3 磺化丹皮酚的简介 3
1.3.1 磺化丹皮酚的理化性质 3
1.3.2 磺化丹皮酚的药用价值 3
1.4 丹皮酚及其衍生物的国内外研究现状及发展前景 3
1.4.1丹皮酚及其衍生物国内研究现状及发展前景 3
1.4.2丹皮酚及其衍生物国外研究现状及发展前景 4
1.5 课题研究意义与目地 5
2 实验材料与方法
2.1 实验材料与仪器 6
2.1.1 实验材料 6
2.1.2实验仪器 6
2.2 实验方法 6
2.2.1 牡丹皮样品前处理 6
2.2.2 丹皮酚提取 6
2.2.3 丹皮酚纯化 7
2.2.4 丹皮酚磺化物制备 7
2.2.5 合成希夫碱衍生物 8
2.3 结果与分析 8
2.3.1 物理性质 9
2.3.2 红外光谱分析 9
2.3.3 紫外光谱分析 9
2.3.4 薄层层析分析 11
3 结论 13
参考文献 14
致谢 17
1 前言
1.1牡丹皮的简介
牡丹皮是中药名，是毛茛科植物牡丹的干燥根皮。是中国药典收载的常用中药品种[1]。是我国特有的资源，据《本
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/> 2.3.2 红外光谱分析 9
2.3.3 紫外光谱分析 9
2.3.4 薄层层析分析 11
3 结论 13
参考文献 14
致谢 17
1 前言
1.1牡丹皮的简介
牡丹皮是中药名，是毛茛科植物牡丹的干燥根皮。是中国药典收载的常用中药品种[1]。是我国特有的资源，据《本草纲目》记载，牡丹皮味辛寒、无毒、主治寒热、中风症、惊痛邪气，安五脏、疗痛疮、久服轻身益寿。在牡丹根皮中的含量约占根皮重量的 4%~7.5%。牡丹皮性味苦、辛，微寒，归心、肾、肝经，具有清热化瘀、活血凉血、退虚热等功效。主要用于治疗热人营血，温毒发斑，夜热早凉，骨蒸无汗，经闭痛经，跌扑伤痛，痈肿疮毒等证[2]。
1.1.1牡丹皮中的有效成分研究
根据文献资料的报道，从牡丹皮中提取分离的化学成分有很多种，但是主要成分有酚及酚苷类、单萜及其苷类,其他的还有三萜、甾醇及其苷类、黄酮类、有机酸、香豆素类、多糖等[3]。牡丹皮同赤芍、白芍等芍药属的植物以含具有多种生物活性的笼状旅烷骨架的单萜类化合物而广为人知。
1.1.2酚及酚苷类
酚和酚苷类化合物是牡丹皮中含量比较高的一类,它们是以丹皮酚为母核所衍生出的苷类化合物。从牡丹皮中提取分离到的酚及酚苷类化合物主要有:丹皮酚(peaonol)、丹皮酚苷(paeonoside)、丹皮酚原苷(Paeonolide)、丹皮酚新苷(apiopaeonoside)、牡丹苷(suffruticosidesAE)等[4]。
1.1.3单萜及其苷类
单萜及其苷类化合物是牡丹皮中另一类主要化合物,已分离到该类化合物成分近20种,它们分别为:芍药苷元(peaoninorigenone)、芍药苷(peaoniflorin)、氧化芍药苷(oxypaeoniflorin)、苯甲酰氧化芍药苷(benzoylpaeoniflorin)、苯甲酰氧化芍药苷(benzoyloxypeaoniflorin)、没食子酰芍药苷、没食子酰氧化芍药苷[4]、没食子酰羟基芍药苷等[4]。该类化合物主要是芍药苷元及类似物与葡萄糖缩合而成的单萜苷类[5]。
1.1.4 三萜、甾醇及其苷类
牡丹皮所含的三萜、甾醇类成分目前报道的化合物有7个,分别为白桦脂酸(betulic acid)、白桦脂醇(butulin)、齐墩果酸(oleanolic acid)和β谷甾醇(βsitosterol)、胡萝卜苷等[5]。
1.1.5 其他类成分
从牡丹皮中还可以分离出黄酮类成分，如槲皮素、山奈酚等黄酮类成分[6]。据有关文献报道，牡丹皮中尚含有6羟基香豆素、没食子酸、鞣质、苯甲酸、对羟基苯甲酸、咖啡酸硬脂酸酯、腺苷以及丰富的矿物质元素。此外，赵帜平等又从牡丹皮中分离出牡丹多糖，并筛选出了具有降血糖作用的有效成分PSM2b[79]。
1.2 丹皮酚的理化简介
丹皮酚在牡丹根皮中的含量大约占根皮重量的 4%~ 7.5%。丹皮酚分子式为C9H10O3，化学式为2羟基4甲氧基苯乙酮，分子量为166.18，为小分子的酚类化合物，具有低熔点、易挥发、水溶性差等特性。为白色或微黄色有光泽的针状结晶、无色针状结晶（乙醇），气味较特殊，味微辣，易溶于甲醇和乙醇中，溶于乙醚、丙酮、苯、氯仿及二硫化碳中，微溶于水，不溶于冷水，在热水中溶解。丹皮酚可随水蒸气蒸馏，在紫外光区有吸收，在274nm波长处E（1% 1cm）为862，可使用紫外分光光度计进行分析测定。
1.2.1 丹皮酚及其衍生物的药用价值
现在研究表明丹皮酚具有舒张冠状动脉的作用，能保护缺血性再灌注损伤，具有抗血栓、抗心率失常、抗脑出血和降血压的药理作用[10]。透皮吸收的丹皮酚，能使毛细血管扩展，红细胞流速加快，从而改善微循环；丹皮酚对大肠杆菌、枯草杆菌、短小芽孢杆菌、链球菌等，均有明显抑制作用；增加肌体非特异性免疫，抑制红细胞渗透和溶血作用；丹皮酚对湿疹、搔痒、皮炎、寻麻疹等皮肤病疗效甚佳。临床上常用于治疗风湿痛、胃痛及各种疼痛、湿疹、过敏性皮炎等，具有较好疗效。丹皮酚作为具有多种药理活性的中药，逐渐引起了医药界的重视，是一个药理活性广泛、高效、低毒的药物，尤其在心血管疾病和肿瘤疾病方面显示出较好的药理活性，应加强其临床应用研究及新剂型的开发[11]。
近年来，随着对丹皮酚及其衍生物的合成与药理作用不断的深入研究，极大的推动了丹皮酚的临床使用[12]。希夫碱主要是指含有亚胺或甲亚胺特性基团（－RC=N－）的一类有机化合物，通常希夫碱是由胺和活性羰基缩合而成。用作有机合成试剂。由于希夫碱中C—N键的存在，其杂化轨道上的N原子具有孤对电子，因此具有重要的化学与生物学意义。希夫碱的合成相对容易，能够灵活的选择各种胺类及带有羰基的不同醛和酮进行反应，适当改变取代基给予体基团及其化学环境，易于衍生出一系列性能迥异、结构多变的希夫碱配体；早在1938年，Bands等[13]就已经合成了丹皮酚的含砷衍生物，即以丹皮酚为底物，经过 5位单硝化、催化加氢还原后得5氨基丹皮酚，由此合成重氮盐，进一步砷化得到2羟基4甲氧基5胂酸基苯乙酮。1964年，Doifode等[14]
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