丹皮酚查耳酮衍生物的制备及抗菌活性研究(附件)
摘 要 本论文利用水蒸气蒸馏法，从中药牡丹皮中提取丹皮酚，采用TCL和UV法进行定性研究。通过丹皮酚与对二甲氨基苯甲醛反应生成查耳酮衍生物，经元素色谱法对所合成的查耳酮进行结构表征，并研究其抗菌活性。实验结果显示水蒸气提取得到丹皮酚2.758g,与对二甲氨基苯甲醛在碱性条件下生成的衍生物为黄色针状结晶，微溶于水，溶于有机溶剂；研究得衍生物对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、白色念珠菌均有抑菌效果，其中对金黄色葡萄球菌抑制性最强，对白色念珠菌抑制最弱。
目 录
1 绪论 1
1.1 概述 1
1.1.1 丹皮酚 1
1.1.2 查耳酮 1
1.1.3 对二甲氨基苯甲醛 1
1.2 丹皮酚药理活性 2
1.2.1镇痛作用 2
1.2.2抗菌作用 2
1.2.3抗炎作用 2
1.2.4抗氧化作用 2
1.2.5降压作用 3
1.3丹皮酚的提取及分离纯化 3
1.3.1人工合成 3
1.3.2从天然产物中提取 4
1.4丹皮酚应用前景 5
1.4.1 心血管疾病方面 5
1.4.2 肿瘤疾病方面 6
1.5小结 6
2 实验部分 7
2.1 实验材料与仪器 7
2.1.1 实验材料 7
2.1.2实验仪器 7
2.1.3 化学试剂 7
2.2 实验方法 7
2.2.1 牡丹皮样品前处理 7
2.2.2 丹皮酚提取 8
2.2.3 丹皮酚纯化 8
2.2.4 丹皮酚与对二甲氨基苯甲醛合成查尔酮衍生物 8
2.2.5 衍生物的测定方法 9
2.2.6抗菌活性研究 10
2.3结果 10
2.3.1 丹皮酚提取结果 10
2.3.2 丹皮酚纯化结果 10
2.3.3 合成结果 10
2.3.4 测定结果 10
2.3.5 抑菌结果 12
3 结论与展望 13 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
3.1结论 13
3.2展望 13
参考文献 14
致 谢 16
1 绪论
1.1 概述
1.1.1 丹皮酚
丹皮酚(Paeonol，Pae)也叫牡丹酚，呈白色有光泽的针状晶体，在乙醇和甲醇中易溶，不溶于冷水，具有挥发性，在热水中溶解，能随水蒸气蒸馏，熔点在49℃至51℃之间，其在紫外中有强烈吸收峰，是毛茛科植物牡丹皮的有效成分，化学式2羟基4甲氧基苯乙酮[1]。作为含有多种药理活性的中草药，近年来引起医药界的广泛重视。现代药理实验表明丹皮酚具有较好的、镇痛、抗变态及解热和降压等作用。
1.1.2 查耳酮
查耳酮（Chalconee），化学名称为1,32二苯2丙烯1酮，其分子式是C15H12O，呈淡黄色斜方或菱形结晶，分子量为208.26，因存在两种顺反结构，所以熔点分别为45~46℃、59℃[2]。在植物中由苯丙烷酸途径产生的香豆酰辅酶A经丙二酰辅酶Ａ延长碳链再环化生成，是一些类黄酮植物保互素等的前体。芳香族醛、酮与苯甲醛及其衍生物反应可以生成较为稳定的物质，即查耳酮。经典的查耳酮衍生物的合成方法是以取代苯乙酮与取代苯甲醛在碱性醇溶液中缩合产生。
1.1.3 对二甲氨基苯甲醛
对二甲氨基苯甲醛（4Dimethylaminobenzaldehyde）化学结构为N,N二甲基4氨基苯甲醛，分子式为C9H11NO，呈灰白色的结晶粉末。熔点为7275oC，沸点（oC, 17mmHg）176177，微溶于水，溶于醇、醚、氯仿、酸、多数有机溶剂，闪点164oC。工业中主要用于染料中间体，也可用于测定尿胆素、生物碱、吲哚等试剂和色谱分析试剂[3]。
丹皮酚 查耳酮 对二甲氨基苯甲醛
芳香族醛、酮与苯甲醛及其衍生物反应可生成较为稳定的物质，即查尔酮。经典的查尔酮衍生物合成方法是以取代苯乙酮与取代苯甲醛在碱性醇溶液中缩合得到[4]。经文献报道[5]苯甲醛或苯乙酮上的羟基对缩合反应收率的影响很大，当环上有两个或两个以上羟基时，反应几乎不能进行。羟基苯乙酮和羟基苯甲醛缩合反应时，因为酚羟基易被氧化，尤其是在碱性条件下，酚羟基变成酚钠盐，更容易被氧化，导致其反应收率降低。查尔酮的骨架结构是1，3二苯基丙烯酮，属于黄酮类化合物，以它为母体的天然化合物多为含酚羟基。如甘草中的异甘草素、红花中的红花苷元等。此类含羟基的查尔酮具有多种药理作用，如抗肿瘤作用、抗炎作用、镇痛作用、抗溃疡作用、抗病毒作用、抗菌作用、抗真菌作用、抗疟疾作用。这是由于查尔酮类化合物分子具有较大的柔性，能与不同的生物受体结合。
1.2 丹皮酚药理活性
1.2.1镇痛作用
王宪龄[6]等运用热板法和扭体法对牡丹皮的镇痛作用进行了研究，发现牡丹皮的高、中、低剂量组均表现出一定的镇痛作用，能延长小鼠疼痛潜伏期，减少醋酸所致小鼠扭体反应次数，其中以高剂量组作用最强。
1.2.2抗菌作用
现代研究表明牡丹皮具有抗菌作用，所含丹皮酚是抗菌的主要成分。实验结果表明，牡丹皮煎剂对枯草杆菌、大肠杆菌、伤寒与副伤寒杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌、葡萄球菌、链球菌等均有较强的抗菌作用。丁凤荣等[7]用KB纸片扩散法探讨牡丹皮体外抗菌作用，发现100 %牡丹皮浸出液滤纸片对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、炭疽杆菌、变形杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌等细菌均有明显抑制作用。
1.2.3抗炎作用
丹皮酚对多种细菌都有很好的抑制作用。由于动脉粥样硬化本身即是一个发生于血管壁的慢性炎症过程，丹皮酚抗炎作用在心脑血管疾病防治中有所体现。另外，丹皮酚呈剂量依赖性抑制关节滑膜细胞TNF－α、IL－6 的合成，继而减轻关节滑膜的炎症反应[8]。
1.2.4抗氧化作用
日光、紫外线、电离辐射、化学反应以及机体代谢过程所产生的活性氧具有广泛的病理学效应引起DNA损伤、致癌作用以及与衰老有关的一系列问题[9]。丹皮酚是从牡丹皮中提取出的小分子酚类化合物，它作为植物药的一种单体成分，有抗氧化作用，具有较好的应用前景[9]。日光、紫外线、电离辐射、化学反应以及机体代谢过程所产生的活性氧具有广泛的病理学效应引起DNA损伤、致癌作用以及与衰老有关的一系列问题。丹皮酚是从牡丹皮中提取出的小分子酚类化合物，它作为植物药的一种单体成分，有抗氧化作用，具有较好的应用前景[9]。
张广钦等[10]采用大鼠心肌缺血再灌注模型，观察丹皮酚抗心率失常作用，发现丹皮酚可降低室颤(VF)及室速(VT)的发生率，缩短其持续时间，缩小心肌梗塞范围，抑制SOD活性下降及MDA含量的升高。结果表明，丹皮酚有明显的抗心率失常效应，其机制可能与抗氧自由基有关。
1.2.5降压作用
目 录
1 绪论 1
1.1 概述 1
1.1.1 丹皮酚 1
1.1.2 查耳酮 1
1.1.3 对二甲氨基苯甲醛 1
1.2 丹皮酚药理活性 2
1.2.1镇痛作用 2
1.2.2抗菌作用 2
1.2.3抗炎作用 2
1.2.4抗氧化作用 2
1.2.5降压作用 3
1.3丹皮酚的提取及分离纯化 3
1.3.1人工合成 3
1.3.2从天然产物中提取 4
1.4丹皮酚应用前景 5
1.4.1 心血管疾病方面 5
1.4.2 肿瘤疾病方面 6
1.5小结 6
2 实验部分 7
2.1 实验材料与仪器 7
2.1.1 实验材料 7
2.1.2实验仪器 7
2.1.3 化学试剂 7
2.2 实验方法 7
2.2.1 牡丹皮样品前处理 7
2.2.2 丹皮酚提取 8
2.2.3 丹皮酚纯化 8
2.2.4 丹皮酚与对二甲氨基苯甲醛合成查尔酮衍生物 8
2.2.5 衍生物的测定方法 9
2.2.6抗菌活性研究 10
2.3结果 10
2.3.1 丹皮酚提取结果 10
2.3.2 丹皮酚纯化结果 10
2.3.3 合成结果 10
2.3.4 测定结果 10
2.3.5 抑菌结果 12
3 结论与展望 13 *好棒文|www.hbsrm.com +Q: #351916072#
3.1结论 13
3.2展望 13
参考文献 14
致 谢 16
1 绪论
1.1 概述
1.1.1 丹皮酚
丹皮酚(Paeonol，Pae)也叫牡丹酚，呈白色有光泽的针状晶体，在乙醇和甲醇中易溶，不溶于冷水，具有挥发性，在热水中溶解，能随水蒸气蒸馏，熔点在49℃至51℃之间，其在紫外中有强烈吸收峰，是毛茛科植物牡丹皮的有效成分，化学式2羟基4甲氧基苯乙酮[1]。作为含有多种药理活性的中草药，近年来引起医药界的广泛重视。现代药理实验表明丹皮酚具有较好的、镇痛、抗变态及解热和降压等作用。
1.1.2 查耳酮
查耳酮（Chalconee），化学名称为1,32二苯2丙烯1酮，其分子式是C15H12O，呈淡黄色斜方或菱形结晶，分子量为208.26，因存在两种顺反结构，所以熔点分别为45~46℃、59℃[2]。在植物中由苯丙烷酸途径产生的香豆酰辅酶A经丙二酰辅酶Ａ延长碳链再环化生成，是一些类黄酮植物保互素等的前体。芳香族醛、酮与苯甲醛及其衍生物反应可以生成较为稳定的物质，即查耳酮。经典的查耳酮衍生物的合成方法是以取代苯乙酮与取代苯甲醛在碱性醇溶液中缩合产生。
1.1.3 对二甲氨基苯甲醛
对二甲氨基苯甲醛（4Dimethylaminobenzaldehyde）化学结构为N,N二甲基4氨基苯甲醛，分子式为C9H11NO，呈灰白色的结晶粉末。熔点为7275oC，沸点（oC, 17mmHg）176177，微溶于水，溶于醇、醚、氯仿、酸、多数有机溶剂，闪点164oC。工业中主要用于染料中间体，也可用于测定尿胆素、生物碱、吲哚等试剂和色谱分析试剂[3]。
丹皮酚 查耳酮 对二甲氨基苯甲醛
芳香族醛、酮与苯甲醛及其衍生物反应可生成较为稳定的物质，即查尔酮。经典的查尔酮衍生物合成方法是以取代苯乙酮与取代苯甲醛在碱性醇溶液中缩合得到[4]。经文献报道[5]苯甲醛或苯乙酮上的羟基对缩合反应收率的影响很大，当环上有两个或两个以上羟基时，反应几乎不能进行。羟基苯乙酮和羟基苯甲醛缩合反应时，因为酚羟基易被氧化，尤其是在碱性条件下，酚羟基变成酚钠盐，更容易被氧化，导致其反应收率降低。查尔酮的骨架结构是1，3二苯基丙烯酮，属于黄酮类化合物，以它为母体的天然化合物多为含酚羟基。如甘草中的异甘草素、红花中的红花苷元等。此类含羟基的查尔酮具有多种药理作用，如抗肿瘤作用、抗炎作用、镇痛作用、抗溃疡作用、抗病毒作用、抗菌作用、抗真菌作用、抗疟疾作用。这是由于查尔酮类化合物分子具有较大的柔性，能与不同的生物受体结合。
1.2 丹皮酚药理活性
1.2.1镇痛作用
王宪龄[6]等运用热板法和扭体法对牡丹皮的镇痛作用进行了研究，发现牡丹皮的高、中、低剂量组均表现出一定的镇痛作用，能延长小鼠疼痛潜伏期，减少醋酸所致小鼠扭体反应次数，其中以高剂量组作用最强。
1.2.2抗菌作用
现代研究表明牡丹皮具有抗菌作用，所含丹皮酚是抗菌的主要成分。实验结果表明，牡丹皮煎剂对枯草杆菌、大肠杆菌、伤寒与副伤寒杆菌、变形杆菌、绿脓杆菌、葡萄球菌、链球菌等均有较强的抗菌作用。丁凤荣等[7]用KB纸片扩散法探讨牡丹皮体外抗菌作用，发现100 %牡丹皮浸出液滤纸片对金黄色葡萄球菌、白色葡萄球菌、绿脓杆菌、炭疽杆菌、变形杆菌、甲型链球菌、乙型链球菌等细菌均有明显抑制作用。
1.2.3抗炎作用
丹皮酚对多种细菌都有很好的抑制作用。由于动脉粥样硬化本身即是一个发生于血管壁的慢性炎症过程，丹皮酚抗炎作用在心脑血管疾病防治中有所体现。另外，丹皮酚呈剂量依赖性抑制关节滑膜细胞TNF－α、IL－6 的合成，继而减轻关节滑膜的炎症反应[8]。
1.2.4抗氧化作用
日光、紫外线、电离辐射、化学反应以及机体代谢过程所产生的活性氧具有广泛的病理学效应引起DNA损伤、致癌作用以及与衰老有关的一系列问题[9]。丹皮酚是从牡丹皮中提取出的小分子酚类化合物，它作为植物药的一种单体成分，有抗氧化作用，具有较好的应用前景[9]。日光、紫外线、电离辐射、化学反应以及机体代谢过程所产生的活性氧具有广泛的病理学效应引起DNA损伤、致癌作用以及与衰老有关的一系列问题。丹皮酚是从牡丹皮中提取出的小分子酚类化合物，它作为植物药的一种单体成分，有抗氧化作用，具有较好的应用前景[9]。
张广钦等[10]采用大鼠心肌缺血再灌注模型，观察丹皮酚抗心率失常作用，发现丹皮酚可降低室颤(VF)及室速(VT)的发生率，缩短其持续时间，缩小心肌梗塞范围，抑制SOD活性下降及MDA含量的升高。结果表明，丹皮酚有明显的抗心率失常效应，其机制可能与抗氧自由基有关。
1.2.5降压作用
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